Putrescyna

Putrescyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1,4-diaminobutan Inne nazwy i oznaczenia tetrametylenodiamina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H12N2
Inne wzory	NH2(CH2)4NH2
Masa molowa	88,15 g/mol
Wygląd	białe, silnie higroskopijne ciało stałe lub bezbarwna ciecz o silnym zapachu podobnym do piperydyny[1]
Identyfikacja
Numer CAS	110-60-1
PubChem	1045
DrugBank	DB01917
SMILES NCCCCN
InChI InChI=1S/C4H12N2/c5-3-1-2-4-6/h1-6H2 InChIKey KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,877 g/cm³[1][2]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie bardzo dobra[1][3] ok. 930 g/l[4] Temperatura topnienia 21,91 °C[2] 27,5 °C[1] Temperatura wrzenia 158,5 °C[1][2] logP −3,42[1] Zasadowość (pKb) pKBH^+ = 10,8[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2022-07-19] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H290, H302, H311, H314, H330 Zwroty P P260, P280, P303+P361+P353, P304+P340+P310, P305+P351+P338 Temperatura zapłonu 45 °C[4] Numer RTECS EJ6800000 Dawka śmiertelna LD50 0,46 g/kg (doustnie, szczur)[5]
Podobne związki
Podobne związki	kadaweryna, spermidyna, spermina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Putrescyna^[a], 1,4-diaminobutan – organiczny związek chemiczny, amina biogenna z grupy ptomain.

Putrescyna i kadaweryna zostały po raz pierwszy opisane przez lekarza Ludwiga Briegera w Berlinie w 1885 roku. Występuje w bardzo małych ilościach w moczu i ślinie, w której najwyższe stężenie osiąga zaraz po przebudzeniu^{[potrzebny przypis]}.

Bierze udział w biosyntezie poliamin^[6][7] (spermidyny i sperminy)^[8].

Powstawanie

Powstaje w wyniku rozpadu białek np. gnicia przy udziale bakterii beztlenowych. Odpowiada za nieprzyjemny zapach rozkładającej się materii organicznej (mięsa, tkanek, zwłok) oraz za nieświeży oddech^{[potrzebny przypis]}.

Biosynteza

W organizmach żywych putrescyna powstaje z L-argininy na dwóch ścieżkach: poprzez ornitynę lub agmatynę^[9].

Biosynteza przez ornitynę

Ścieżka ta jest powszechna w świecie żywym^[6][10][7]. L-Ornityna powstaje z L-argininy w wyniku hydrolizy katalizowanej przez arginazę (EC 3.5.3.1^[11]):

+ H
2O ⇌ +

Ornityna ulega następnie dekarboksylacji katalizowanej przez dekarboksylazę ornityny (ODC, EC 4.1.1.17^[12]) w obecności fosforanu pirydoksalu^[6][10][7]:

⇌ + CO
2

Biosynteza przez agmatynę

Drugą ścieżką syntezy putrescyny, dominującą u roślin wyższych i spotykaną też u niektórych bakterii, jest dekarboksylacja argininy do agmatyny, z udziałem dekarboksylazy argininy (ADC, EC 4.1.1.19^[13])^[6][14]:

⇌ + CO
2

Następnie deiminaza agmatyny (EC 3.5.3.12^[15]) przekształca agmatynę w N-karbamoiloputrescynę^[6][14]:

+ H
2O ⇌ + NH
3

Ostatnim etapem jest hydroliza grupy karbamoilowej przez amidazę N-karbamoiloputrescyny (EC 3.5.1.53^[16])^[6][14]:

+ H
2O ⇌ + CO
2 + NH
3

Agmatyna może też ulegać bezpośredniej hydrolizie do putrescyny i mocznika. Reakcję tę katalizuje agmantynaza (EC 3.5.3.11^[17]), enzym powszechnie występujący u różnych organizmów^[18]:

+ H
2O ⇌ +

Produkcja i zastosowanie

Putrescyna produkowana na skalę przemysłową jest surowcem do produkcji leków, środków ochrony roślin i polimerów. Reaguje z kwasem adypinowym do poliamidu nylon-4,6, który jest wprowadzony do obrotu przez koncern DSM pod nazwą handlową Stanyl^{[potrzebny przypis]}.

Toksyczność

Putrescyna jest toksyczna w dużych dawkach. Dawka śmiertelna (LD₅₀) dla zwierząt wynosi 0,5–1,6 g/kg przy podaniu doustnym^[4].

Zobacz też

• skatol

Uwagi

1. Z łac. puter, dop. putris – „zgniły”, „cuchnący”.

Przypisy

1. 1,4-Diaminobutane, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 1045 [dostęp 2022-07-19]  (ang.).
2. David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-72, ISBN 978-1-4200-9084-0  (ang.).
3. Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
4. Putrescyna (nr 32790) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2022-07-19].
5. Putrescine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2022-07-19]  (ang.).
6. ColinC. Hanfrey ColinC. i inni, Arabidopsis polyamine biosynthesis: absence of ornithine decarboxylase and the mechanism of arginine decarboxylase activity, „The Plant Journal: For Cell and Molecular Biology”, 27 (6), 2001, s. 551–560, DOI: 10.1046/j.1365-313x.2001.01100.x, PMID: 11576438 [dostęp 2022-07-19]  (ang.).
7. Andrew D.A.D. Kern Andrew D.A.D. i inni, Structure of mammalian ornithine decarboxylase at 1.6 A resolution: stereochemical implications of PLP-dependent amino acid decarboxylases, „Structure (London, England: 1993)”, 7 (5), 1999, s. 567–581, DOI: 10.1016/s0969-2126(99)80073-2, PMID: 10378276 [dostęp 2022-07-19]  (ang.).
8. Putrescine biosynthesis I, [w:] MetaCyc [online], SRI International [dostęp 2022-07-19] .
9. Superpathway of putrescine biosynthesis, [w:] MetaCyc [online], SRI International [dostęp 2022-07-19] .
10. WolfgangW. Legrum WolfgangW., Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, wyd. 1. Aufl, Wiesbaden: Vieweg + Teubner Verlag, 2011, s. 65, ISBN 978-3-8348-1245-2, OCLC 754219016 .
11. EC 3.5.3.1 [online], Międzynarodowa Unia Biochemii i Biologii Molekularnej [dostęp 2022-07-19]  (ang.).
12. EC 4.1.1.17 [online], Międzynarodowa Unia Biochemii i Biologii Molekularnej [dostęp 2022-07-19]  (ang.).
13. EC 4.1.1.19 [online], Międzynarodowa Unia Biochemii i Biologii Molekularnej [dostęp 2022-07-19]  (ang.).
14. K.S.K.S. Srivenugopal K.S.K.S., P.R.P.R. Adiga P.R.P.R., Enzymic conversion of agmatine to putrescine in Lathyrus sativus seedlings. Purification and properties of a multifunctional enzyme (putrescine synthase), „Journal of Biological Chemistry”, 256 (18), 1981, s. 9532–9541, DOI: 10.1016/S0021-9258(19)68795-8, PMID: 6895223 [dostęp 2022-07-19]  (ang.).
15. EC 3.5.3.12 [online], Międzynarodowa Unia Biochemii i Biologii Molekularnej [dostęp 2022-07-19]  (ang.).
16. EC 3.5.1.53 [online], Międzynarodowa Unia Biochemii i Biologii Molekularnej [dostęp 2022-07-19]  (ang.).
17. EC 3.5.3.11 [online], Międzynarodowa Unia Biochemii i Biologii Molekularnej [dostęp 2022-07-19]  (ang.).
18. IvaI. Chitrakar IvaI. i inni, Structure of the E. coli agmatinase, SPEB, „PLOS One”, 16 (4), 2021, art. nr e0248991, DOI: 10.1371/journal.pone.0248991, PMID: 33857156, PMCID: PMC8049259 [dostęp 2022-07-19]  (ang.).

Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):

• GND: 4147060-6

Encyklopedie internetowe:

• Britannica: science/putrescine
• Catalana: 0146136, 0135875