W sezonie 1992/93 rozpoczęły się pierwsze oficjalne rozgrywki o Puchar Macedonii, po ogłoszeniu niepodległości przez Macedonię (tak do 12 lutego 2019 nazywało się państwo) i wycofaniu się tamtejszych klubów z jugosłowiańskich rozgrywek ligowych i pucharowych. Zwyciężył klub Wardar Skopje[1]. Wcześniej w latach 1946–1992 rozgrywany Puchar Ludowej Republiki Macedonii / Socjalistycznej Republiki Macedonii, która znajdowała się w składzie SFR Jugosławii. Od sezonu 1992/93 rozgrywany był Puchar niepodległej Macedonii. W sezonie 2019/20 rozgrywki zostały zawieszone z powodu pandemii COVID-19 i potem już nie dokończone.
Format
Format rozgrywek był wiele razy zmieniany. W rozgrywkach uczestniczą 30 klubów występujących w Mistrzostwach Macedonii Północnej. Do 2020 roku spotkania pucharowe (oprócz finału) grane były systemem każdy z każdym (mecz i rewanż). Obecnie wszystkie rywalizacje od rundy pierwszej do finału grane są w jednym meczu. Zwycięzca kwalifikuje się do dalszych gier, a pokonany odpada z rywalizacji. W wypadku kiedy w regulaminowym czasie gry padł remis zarządza się dogrywkę, a jeśli i ona nie przyniosła rozstrzygnięcia, to dyktowane są rzuty karne. Od sezonu 2010/11 rozgrywki składają się z 5 etapów: rundy pierwszej i drugiej, ćwierćfinałów, półfinałów i finału. Mecz finałowy rozgrywany jest na różnych obiektach, choć zazwyczaj był to stadion narodowy Tosze Proeski w Skopju.
Zwycięzcy i finaliści
Nieoficjalne:
SFR Jugosławii (1946–1992)
Sezon
K
T
Zwycięzca
Wynik
Finalista
Data, miejsce
Br.
Król strzelców
Uwagi
Puchar Ludowej Republiki Macedonii (mac. Куп на Народна Република Македонија)
wytłuszczono nazwy zespołów, które w tym samym roku wywalczyły mistrzostwo i Puchar kraju,
kursywą oznaczone zespoły, które w meczu finałowym nie występowały w najwyższej klasie rozgrywkowej.
skreślono rozgrywki nieoficjalne.
Statystyki
Klasyfikacja według klubów
W dotychczasowej historii oficjalnych rozgrywek o Puchar Macedonii Północnej na podium oficjalnie stawało w sumie 18 drużyn. Liderem klasyfikacji jest Wardar Skopje, który zdobył 5 Pucharów.