Takahara zaczynał karierę w 1998 roku w Júbilo Iwata. W premierowym sezonie zagrał w 20 meczach i 5-krotnie trafił do siatki. Z każdym rokiem Japończyk radził sobie coraz lepiej, aż w końcu przed sezonem 2001/2002 został wypożyczony do argentyńskiego zespołu Boca Juniors. Został pierwszym japońskim piłkarzem, który zagrał w lidze argentyńskiej[potrzebny przypis]. Tutaj wystąpił w 6 spotkaniach i zdobył tylko jedną bramkę, po czym wrócił do ojczyzny. W kolejnym podejściu do Jubilato rozegrał 27 meczów i strzelił 26 goli, przez co został królem strzelców, a także został wybrany na najlepszego piłkarza ligi[potrzebny przypis]. Występy Takahary zostały zauważone przez działaczy HSV. Podczas cztery sezonów spędzonych w Hamburgu wykonał 13 trafień w 97 potyczkach. Eintracht Frankfurt zdecydował się zapłacić 750 tysięcy euro za transfer Takahary, w rezultacie którego piłkarz w 30 spotkaniach zdobył 11 goli i był najlepszym strzelcem drużyny. Strzelił gola, czym przerwał serię Olivera Kahna, ponad 800 minut bez puszczonej bramki. W styczniu 2008 powrócił do japońskiego klubu Urawa Red Diamonds.
Kariera reprezentacyjna
W reprezentacji Japonii Naohiro debiutował 13 lutego 2000 roku w meczu z Singapurem. Pierwszą bramkę zdobył 3 dni później w spotkaniu z Brunei, które Japończycy wygrali aż 9-0. Najlepszy mecz w kadrze 28-letni napastnik zaliczył 30 maja 2006 w potyczce z Niemcami, kiedy to 2 jego gole pozwoliły Japończykom zremisować 2-2 z dużo silniejszym przeciwnikiem. Dotychczas Takahara w reprezentacji wystąpił 53 razy i strzelił 23 goli.