Metylofosfonin O-etylo-O′-(2-diizopropyloamino)etylu

Metylofosfonin
O-etylo-O′-(2-diizopropyloamino)etylu

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) N-[2-[etoksy(metylo)fosfanylo]oksyetylo]-N-propan-2-ylopropano-2-amina Inne nazwy i oznaczenia metylofosfonin etylowo-[2-(diizopropyloamino)]etylowy, QL, EDMP
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C11H26NO2P
Masa molowa	235,30 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	57856-11-8 130942-92-6
PubChem	170325
SMILES CCOP(C)OCCN(C(C)C)C(C)C
InChI InChI=1S/C11H26NO2P/c1-7-13-15(6)14-9-8-12(10(2)3)11(4)5/h10-11H,7-9H2,1-6H3 InChIKey OIQVKKOBTVZIFE-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,908 g/cm³[1][2]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie rozkład[1][2] Temperatura wrzenia 232 °C[1][2] Lepkość 2,237 cS[1]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji według kryteriów GHS są niedostępne. Temperatura zapłonu 89 °C[1][2] Temperatura samozapłonu 129 °C[2] Dawka śmiertelna LD50 1186 mg/kg (kura, doustnie)[3]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Metylofosfonin O-etylo-O′-(2-diizopropyloamino)etylu, QL (oznaczenie natowskie) – fosforoorganiczny związek chemiczny z grupy fosfoninów, ester kwasu metylofosfonawego, Me−P(H)(O)OH. Jest prekursorem gazu bojowego VX stosowanego w amerykańskiej broni binarnej. Znajduje się w części B wykazu 1 Konwencji o zakazie broni chemicznej^[4] oraz na liście prekursorów bojowych środków trujących Grupy Australijskiej^[5].

Właściwości

QL jest lepką cieczą o silnym zapachu ryb. Jest bardzo reaktywny i podatny na utlenianie oraz nierozpuszczalny w wodzie, w kontakcie z którą gwałtownie hydrolizuje^[1][2]. W jej nadmiarze tworzą się 2-diizopropyloaminoetanol (i-Pr
2NCH
2CH
2OH), etanol i kwas metylofosfonawy, Me−P(H)(O)OH. Natomiast w obecności śladów wody lub innego donora protonów następuje wymiana ligandów i powstaje łatwopalny metylofosfonin dietylu oraz metylofosfonin O,O′-bis(2-diizopropyloamino)etylu^[2].

Zagrożenia

Związek ten jest szkodliwy po wchłonięciu drogą doustną lub oddechową, a jego kontakt ze skórą lub oczami powoduje miejscowe podrażnienia^[1]. Dłuższe wdychanie par wywołuje bóle głowy i nudności. Wykazuje słabe działanie inhibicyjne na acetylocholinoesterazę, ale jest szybko usuwany z organizmu^[2]. Badania na zwierzętach wykazały jego neurotoksyczność^[3].

Znacznie bardziej toksyczne niż sam QL są produkty jego hydrolizy oraz produkowany z niego VX^[2].

Historia

QL był kluczowym składnikiem przy produkcji VX^[6]. Wykorzystano go także w broni binarnej, opracowanej w Stanach Zjednoczonych pod koniec lat 60. XX wieku, której produkcję rozpoczęto jednak dopiero w połowie lat 80. QL stosowany był w 500-funtowych bombach BLU-80/B „Bigeye” wraz z siarką rombową (oznaczaną jako NE) lub dimetylopolisiarczkiem (NM)^[7] i z dodatkiem środka przeciw zbrylaniu^[2][8]. Po zrzuceniu bomby obie substancje mieszały się z wytworzeniem VX (oznaczanego jako VX-2 dla odróżnienia od unitarnego VX)^[9]. Wydajność tej reakcji jest opisywana różnie: <40%^[7] lub nawet 70–80%^[10]. Przyjmując nawet niższą wydajność, ilość powstającego VX była na tyle duża, aby broń ta była wystarczająco skuteczna^[7]. W związku z dwustronnymi porozumieniami pomiędzy USA i ZSRR na początku lat 90. dotyczącymi redukcji arsenału chemicznego oraz ratyfikacją Konwencji o zakazie broni chemicznej^[7] bomby „Bigeye” nie zostały wprowadzone na wyposażenie sił zbrojnych, ani nie weszły do masowej produkcji^[9].

W 1996 roku Departament Obrony Stanów Zjednoczonych opublikował dane o wielkości amerykańskiego arsenału chemicznego, w których zadeklarowano posiadanie około 50 ton QL (ilość wystarczająca do produkcji około 400 bomb „Bigeye”)^[11]. W 2003 roku Stany Zjednoczone zapowiedziały rozpoczęcie niszczenia zapasów QL i DF w ośrodku Pine Bluff Arsenal w stanie Arkansas^[12]. W kwietniu 2006 roku zakończono niszczenie składowanego w tym ośrodku DF i rozpoczęto przygotowania do neutralizacji QL (będącego w tym czasie jedynym pozostałym składnikiem amerykańskiej broni binarnej), która ruszyła w czerwcu tego samego roku^[13]. W październiku ogłoszono zakończenie niszczenia broni binarnej w Stanach Zjednoczonych^[14], a produkty neutralizacji QL i DF zniszczono do listopada 2007 roku w ośrodku Texas Molecular w Deer Park^[15].

Łączna ilość QL zadeklarowana do 31 grudnia 2002 roku przez wszystkie państwa należące do OPCW wynosiła 46 ton^[16]. W roku 2005 nie było żadnych informacji, aby jakiekolwiek państwo posiadało QL w celach militarnych^[6].

Przypisy

1. D. HankD.H. Ellison D. HankD.H., Handbook of Chemical and Biological Warfare Agents, wyd. 2, Boca Raton: CRC Press, 2008, s. 48, ISBN 978-0-8493-1434-6  (ang.).
2. Steven L.S.L. Hoenig Steven L.S.L., Compendium of Chemical Warfare Agents, New York: Springer, 2007, s. 162, 166–168, ISBN 978-0-387-34626-7  (ang.).
3. E.J.E.J. Olajos E.J.E.J. i inni, Neurotoxicity assessment of O-ethyl-O′-(2-diisopropylaminoethyl) methylphosphonite (QL) in hens, „Journal of Applied Toxicology”, 6 (2), 1986, s. 135–143, DOI: 10.1002/jat.2550060213, PMID: 3700963  (ang.).
4. Chemical Weapons Convention. Schedule 1 [online], Organizacja ds. Zakazu Broni Chemicznej [zarchiwizowane z adresu 2013-12-02]  (ang.).
5. Export Control List: Chemical Weapons Precursors [online], Grupa Australijska [dostęp 2012-06-27]  (ang.).
6. Weapons of Mass Destruction. An Encyclopedia of Worldwide Policy, Technology, and History, Eric A.E.A. Croddy (red.), James J.J.J. Wirtz (red.), Jeffrey A.J.A. Larsen (red.), t. I, Chemical and Biological Weapons, ABC-CLIO, 2005, s. 238, ISBN 1-85109-495-4 .
7. LeszekL. Konopski LeszekL., Historia broni chemicznej, Warszawa: Bellona, 2009, s. 151–152, ISBN 978-83-11-11643-6 .
8. Richard D.R.D. Albright Richard D.R.D., Cleanup of Chemical and Explosive Munitions: Locating, Identifying Contaminants, and Planning for Environmental Remediation of Land and Sea Military Ranges and Ordnance Dumpsites, William Andrew, 2008, s. 62, ISBN 978-0-8155-1540-1 .
9. Benjamin C.B.C. Garrett Benjamin C.B.C., JohnJ. Hart JohnJ., Historical Dictionary of Nuclear, Biological, and Chemical Warfare, Historical Dictionaries of War, Revolution, and Civil Unrest, nr 33, Lanham: Scarecrow Press, 2007, s. 28–29, ISBN 978-0-8108-5484-0  (ang.).
10. JanJ. Błądek JanJ., Broń chemiczna i toksyczne środki przemysłowe, Warszawa: Wojskowa Akademia Techniczna, 2011, s. 69, ISBN 978-83-61486-68-8 .
11. News Chronology. November 1995 – February 1996, „The Chemical Weapons Convention Bulletin”, 31, Harvard Sussex Program, marzec 1996, s. 25 [zarchiwizowane z adresu 2023-04-29]  (ang.).
12. News Chronology. May through July 2003, „The CBW Conventions Bulletin”, 61, Harvard Sussex Program, wrzesień 2003, s. 19 [zarchiwizowane z adresu 2023-04-29]  (ang.).
13. News Chronology. February through July 2006, „The CBW Conventions Bulletin”, 72+73, Harvard Sussex Program, wrzesień 2006, s. 20–21, 35 [zarchiwizowane z adresu 2021-12-08]  (ang.).
14. News Chronology. August – October 2006, „The CBW Conventions Bulletin”, 74, Harvard Sussex Program, grudzień 2006, s. 58 [zarchiwizowane z adresu 2021-12-08]  (ang.).
15. News Chronology. November 2007 – January 2008, „The CBW Conventions Bulletin”, 79, Harvard Sussex Program, czerwiec 2008, s. 16 [zarchiwizowane z adresu 2021-07-11]  (ang.).
16. Public health response to biological and chemical weapons. WHO guidance, wyd. 2, Geneva: Światowa Organizacja Zdrowia, 2004, s. 34, ISBN 92-4-154615-8 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.