Melem

Melem

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1,3,4,6,7,9,9b-heptaazafenaleno-2,5,8-triamina Inne nazwy i oznaczenia triamino-s-heptazyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H6N10
Masa molowa	218,18 g/mol
Wygląd	biały proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	1502-47-2
PubChem	5462888
SMILES C1(=NC2=NC(=NC3=NC(=NC(=N1)N23)N)N)N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie nierozpuszczalny[1]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji według kryteriów GHS są niedostępne. Dawka śmiertelna LDLo 1250 mg/kg (szczur, doustnie)[2]
Podobne związki
Podobne związki	melam, melon
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Melem – heterocykliczny związek organiczny z grupy heptazyn, produkt kondensacji melaminy w podwyższonej temperaturze.

Otrzymywanie

Melem można otrzymać w wyniku ogrzewania cyjanamidu, dicyjanamidu amonu, dicyjanodiamidu lub melaminy w szklanej ampule w temperaturze 450 °C przez 5 godzin, a następnie powolne schłodzenie do temperatury pokojowej. Wydajność tej metody wynosi około 60%^[3].

Powstaje (m.in. wraz z melamem i melonem) jako produkt uboczny przemysłowej produkcji melaminy^[4]

Właściwości

Jest to biały proszek, nierozpuszczalny w wodzie. Ogrzewany ze stężonym wodorotlenkiem potasu daje ammelid, a w reakcji z węglanem potasu – cyjameluran potasu (sól potasu i kwasu cyjamelurowego)^[1].

Zastosowanie

Melem może stanowić dobry prekursor do otrzymywania azotku węgla o strukturze grafitu (g-C₃N₄)^[3] posiadającego właściwości katalityczne^[5]. Produkty kondensacji melaminy (w tym melem) są wykorzystywane w mieszaninach zmniejszających palność^[6].

Przypisy

1. BernardB. Bann BernardB., Samuel A.S.A. Miller Samuel A.S.A., Melamine and Derivatives of Melamine, „Chemical Reviews”, 58 (1), 1958, s. 131–172, DOI: 10.1021/cr50019a004  (ang.).
2. Melem, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2014-03-22]  (ang.).
3. BarbaraB. Jürgens BarbaraB. i inni, Melem (2,5,8-Triamino-tri-s-triazine), an Important Intermediate during Condensation of Melamine Rings to Graphitic Carbon Nitride: Synthesis, Structure Determination by X-ray Powder Diffractometry, Solid-State NMR, and Theoretical Studies, „Journal of the American Chemical Society”, 125 (34), 2003, s. 10288–10300, DOI: 10.1021/ja0357689  (ang.).
4. George M.G.M. Crews George M.G.M. i inni, Melamine and Guanamines, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, s. 5, DOI: 10.1002/14356007.a16_171.pub2  (ang.).
5. ArneA. Thomas ArneA. i inni, Graphitic carbon nitride materials: variation of structure and morphology and their use as metal-free catalysts, „Journal of Materials Chemistry”, 18, 2008, s. 4893–4908, DOI: 10.1039/B800274F  (ang.).
6. ElkeE. Schlosser ElkeE., BerndB. Nass BerndB., Wolfgang Dr.W.D. Wanzke Wolfgang Dr.W.D., Flammschutzmittel-Kombination, patent EP 1070754A3 [dostęp 2014-03-22]  (niem.).