Yoshida urodził się w Nagasaki. Yoshida swoją karierę rozpoczynał jako defensywny pomocnik, grając w młodzieżowej drużynie Grampus. Zawodową karierę rozpoczął w 2007 roku. W tych rozgrywkach zadebiutował 3 maja 2007 roku w przegranym 1:2 pojedynku z Oitą Trinita. 23 sierpnia 2008 roku w wygranym 2:1 spotkaniu z Kashiwą Antlers strzelił pierwszego gola w J. League. W tym samym roku zajął z klubem 3. miejsce w lidze. Przez 3 sezony w barwach Nagoyi rozegrał 71 spotkań i zdobył 5 bramek.
Venlo
W grudniu 2009 r. ogłoszono, że Yoshida podpisze kontrakt z holenderskim VVV Venlo. Yoshida przyznał, że chciałby zagrać w europejskim klubie W styczniu 2010 roku podpisał kontrakt z VVV Venlo z Eredivisie. W sezonie 2009/2010 nie rozegrał tam żadnego spotkania. W następnym sezonie, 30 października 2010 roku w przegranym 3:5 meczu z FC Groningen zadebiutował w Eredivisie. 11 września 2011 roku zdobył bramkę w meczu ligowym z PSV Eindhoven. Mecz zakończył się wynikiem 3-3. W tym sezonie Yoshida jako środkowy obrońca zdobył 5 bramek.
Southampton
Latem 2012 roku przeszedł do Southampton, podpisując 3-letni kontrakt. Zadebiutował we wrześniu 2012 roku w przegranym 6-1 meczu z Arsenalem. W dniu 9 sierpnia 2013 roku, poinformowano, że Maya Yoshida znajdzie się na okładce gry FIFA 13 sprzedawanej w Japonii. Pierwszą bramkę dla Świętych zdobył w przegranym meczu z Sunderlandem w Pucharze Ligi Angielskiej. 29 kwietnia 2017 roku zanotował swój setny mecz w ligowych rozgrywkach w barwach Southampton.