Major League Soccer w roku 1999 był czwartym sezonem tych rozgrywek. Po raz trzeci w historii mistrzem MLS został klub D.C. United , natomiast wicemistrzem Los Angeles Galaxy .
Sezon zasadniczy
Konferencja Zachodnia
Konferencja Wschodnia
Aktualne na 21 marca 2018. Źródło:https://www.flashscore.pl/pilka-nozna/usa/mls-1999/tabela/
Zasady ustalania kolejności: 1. liczba zdobytych punktów; 2. różnica zdobytych bramek; 3. większa liczba zdobytych bramek.
Play off
W ćwierćfinale i półfinale grano do 2 zwycięstw.
Ćwierćfinał
Para nr 1
Rywalizację wygrało FC Dallas wynikiem punktowym 2:1 .
Para nr 2
Rywalizację wygrało D.C. United wynikiem punktowym 2:0 .
Para nr 3
Rywalizację wygrało Los Angeles Galaxy wynikiem punktowym 2:0 .
Para nr 4
Rywalizację wygrało Columbus Crew wynikiem punktowym 4:0 .
Półfinał
Para nr 1
Rywalizację wygrało D.C. United wynikiem punktowym 2:1 .
Para nr 2
Rywalizację wygrało Los Angeles Galaxy bilansem 8:6 .
Finał