Kwas 3-hydroksymasłowy

Kwas 3-hydroksymasłowy
	Wzory enancjomerów kwasu 3-hydroksymasłowego
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas 3-hydroksybutanowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	kwas β-hydroksymasłowy, β-hydroksymaślan (sprzężona zasada), bioch. βOHB
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H8O3
Masa molowa	104,10 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	300-85-6
PubChem	441
SMILES
	CC(CC(=O)O)O
InChI
	InChI=1S/C4H8O3/c1-3(5)2-4(6)7/h3,5H,2H2,1H3,(H,6,7)
	InChIKey
	WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,126 g/cm³ (25 °C); ciecz
Temperatura wrzenia	118–120 °C (3 hPa)
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H314
Zwroty P	P280, P303+P361+P353, P304+P340+P310, P305+P351+P338, P363, P405
Temperatura zapłonu	112 °C (zamknięty tygiel)
	Podobne związki
Podobne związki	kwas 4-hydroksybutanowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas 3-hydroksymasłowy – organiczny związek chemiczny z grupy hydroksykwasów. Jest związkiem chiralnym, w związku z czym występuje w formie dwóch enancjomerów. Związek występujący naturalnie w organizmie człowieka ma konfigurację D(−). Należy do tzw. ciał ketonowych^[a]^[2] Powstaje w wątrobie z acetooctanu (powstałego z acetylo-CoA) i gdy stężenie glukozy we krwi jest niskie, może zostać użyty przez organizm jako źródło energii. Podczas kwasicy ketonowej stężenie kwasu 3-hydroksymasłowego we krwi wzrasta.

Związek ten jest używany do syntezy biodegradowalnych tworzyw sztucznych.

Uwagi

↑ Pomimo że kwas 3-hydroksymasłowy jest jednym z ciał ketonowych, nie jest on ketonem (Murray, Granner i Rodwell 2008 ↓, s. 233–234).

↑ ^a ^b ^c ^d 3-Hydroxybutyric acid [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 3 sierpnia 2023, numer katalogowy: 166898 [dostęp 2023-08-23] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Robert KincaidR.K. Murray Robert KincaidR.K., Daryl K.D.K. Granner Daryl K.D.K., Victor W.V.W. Rodwell Victor W.V.W., Biochemia Harpera ilustrowana, wyd. 6, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, s. 233–234, ISBN 978-83-200-3573-5 .