Kumaryna
|
|
| Nazewnictwo
|
|
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
2H-chromen-2-on
|
| Inne nazwy i oznaczenia
|
| 2H-1-benzopiran-2-on, 1,2-benzopiron
|
|
| Ogólne informacje
|
| Wzór sumaryczny
|
C9H6O2
|
| Masa molowa
|
146,14 g/mol
|
| Wygląd
|
bezbarwny, krystaliczny proszek lub romboidalne lub prostokątne kryształy[1]
|
| Identyfikacja
|
| Numer CAS
|
91-64-5
|
| PubChem
|
323
|
| DrugBank
|
DB04665
|
| SMILES
|
C1=CC=C2C(=C1)C=CC(=O)O2
|
|
| InChI
|
InChI=1S/C9H6O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6H
|
| InChIKey
|
ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N
|
|
|
|
|
|
| Podobne związki
|
| Podobne związki
|
flawon
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
|
|
|
Kumaryna – organiczny związek chemiczny z grupy benzopironów, lakton kwasu o-hydroksycynamonowego. Związki kumarynowe występują w roślinach jako glikozydy, niekiedy są składnikiem olejków eterycznych. W hydrolizie enzymatycznej rozkładają się na cukry i wolne kwasy kumarynowe, w wyniku czego wyzwala się przyjemny i charakterystyczny zapach siana[4]. Wykryta w roślinach ponad 80 gatunków z rodzin: traw, storczykowatych, motylkowatych, jasnotowatych. Naturalny inhibitor kiełkowania nasion.
Zastosowanie w przemysłach: perfumeryjnym, mydlarskim, tytoniowym, spirytusowym. Kumaryna powoduje marskość wątroby u zwierząt laboratoryjnych i dlatego została ona niemal całkowicie wycofana z produktów spożywczych w Europie i USA. Dawniej kumaryna była masowo stosowana w wielu kompozycjach zapachowych.
Występuje w turówce wonnej (Hierochloe odorata) – gatunku trawy nazywanej potocznie żubrówką – stosowanej jako przyprawa do wódki.
Kumarynę zawiera również w pewnych ilościach cynamon. Zgodnie z prawem Unii Europejskiej w produktach spożywczych maksymalna dopuszczalna zawartość kumaryny wynosi 2 mg na kg produktu.
W mitozie hamuje podział komórek.
Przypisy
