PROFILBARU.COM

Karbimazol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	3-metylu-2-sulfanylidenoimidazolo-1-karboksylan etylu
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. carbimazolum
inne	1-etoksykarbonylo-3-metylo-2-tioimidazol, 3-metylo-2-tiokso-2,3-dihydro-1H-imidazolo-1-karboksylan etylu
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H10N2O2S
Masa molowa	114,17 g/mol
Wygląd	ciało stałe
	Identyfikacja
Numer CAS	22232-54-8
PubChem	31072
DrugBank	DB00389
SMILES
	CCOC(=O)N1C=CN(C1=S)C
InChI
	InChI=1S/C7H10N2O2S/c1-3-11-7(10)9-5-4-8(2)6(9)12/h4-5H,3H2,1-2H3
	InChIKey
	CFOYWRHIYXMDOT-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	3,14 g/l
Temperatura topnienia	123,5 °C; 119–121 °C
logP	0,4
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-12-04]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	1 2 0
	Podobne związki
Pochodne	tiamazol
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	H03BB01
Farmakokinetyka
Biodostępność	93%
Okres półtrwania	5,3–5,4 h
Metabolizm	wątrobowy (CYP3A)
Wydalanie	10% z kałem, 90% z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie
Objętość dystrybucji	0,5 l/kg m.c.
	Multimedia w Wikimedia Commons

Karbimazol (łac. carbimazolum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, heteroaromatyczna, pięcioczłonowa pochodnia tiomocznika o szkielecie imidazolu, prolek, stosowany w leczeniu nadczynności tarczycy.

Mechanizm działania biologicznego

Karbimazol po wchłonięciu szybko i całkowicie ulega przekształceniu do tiamazolu, który hamuje wbudowywanie jodu do tyrozyny w tyreoglobulinie i sprzęganie cząsteczek 3-jodotyrozyny i 3,5-dijodotyrozyny, co w efekcie końcowym prowadzi do zmniejszenia produkcji hormonów tarczycy^[5].

Zastosowanie medyczne

nadczynność tarczycy^[6]
przygotowanie do zabiegu wycięcia tarczycy^[6]
wspomaganie leczenia jodem promieniotwórczym^[6]

Karbimazol znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2019)^[7].

Karbimazol nie jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2020)^[8].

Działania niepożądane

Karbimazol najczęściej może powodować następujące działania niepożądane (dokładna częstość występowania objawów niepożądanych nie jest znana)^[6]: artralgia, ból głowy, łagodne zaburzenia ze strony przewodu pokarmowego, nudności, świąd oraz wysypka.

Działania niepożądane występują najczęściej w ciągu pierwszych ośmiu tygodni i są zwykle o łagodnym przebiegu i samoistnie ustępujące^[5]^[6].

Przypisy

↑ ^a ^b Carbimazole, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 31072 [dostęp 2020-12-04] (ang.).
↑ ^a ^b Carbimazole, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00389 [dostęp 2020-12-04] (ang.).
↑ DebasisD. Das DebasisD., GouriprasannaG. Roy GouriprasannaG., GovindasamyG. Mugesh GovindasamyG., Antithyroid Drug Carbimazole and Its Analogues: Synthesis and Inhibition of Peroxidase-Catalyzed Iodination of l-Tyrosine, „Journal of Medicinal Chemistry”, 51 (22), 2008, s. 7313–7317, DOI: 10.1021/jm800894m (ang.).
↑ Safety Data Sheet. Carbimazole, Santa Cruz Biotechnology, 19 października 2018, SC-205620 [dostęp 2020-12-04] (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g JanJ. Podlewski JanJ., AlicjaA. Chwalibogowska-Podlewska AlicjaA., Encyklopedia. Leki współczesnej terapii, wyd. 22, Warszawa: Medical Tribune Polska, 2019, s. 597–587, ISBN 978-83-951310-6-6 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Summary of Product Characteristics Carbimazole 10 mg Tablets [online], The Medicines and Healthcare products Regulatory Agency, 2017 [dostęp 2020-12-04] (ang.).
↑ WHO Model List of Essential Medicines 21th List [online], Światowa Organizacja Zdrowia, 2019 [dostęp 2020-12-04] (ang.).
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 8 lipca 2020 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej [online], Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 20 lipca 2020 [dostęp 2020-12-04] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[PubChem-1] Carbimazole, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 31072 [dostęp 2020-12-04] (ang.).

[DrugBank-2] Carbimazole, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00389 [dostęp 2020-12-04] (ang.).

[Das-3] DebasisD. Das DebasisD., GouriprasannaG. Roy GouriprasannaG., GovindasamyG. Mugesh GovindasamyG., Antithyroid Drug Carbimazole and Its Analogues: Synthesis and Inhibition of Peroxidase-Catalyzed Iodination of l-Tyrosine, „Journal of Medicinal Chemistry”, 51 (22), 2008, s. 7313–7317, DOI: 10.1021/jm800894m (ang.).

[SCB-4] Safety Data Sheet. Carbimazole, Santa Cruz Biotechnology, 19 października 2018, SC-205620 [dostęp 2020-12-04] (ang.).

[Podlewscy-5] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g JanJ. Podlewski JanJ., AlicjaA. Chwalibogowska-Podlewska AlicjaA., Encyklopedia. Leki współczesnej terapii, wyd. 22, Warszawa: Medical Tribune Polska, 2019, s. 597–587, ISBN 978-83-951310-6-6 .

[MHRA-6] Summary of Product Characteristics Carbimazole 10 mg Tablets [online], The Medicines and Healthcare products Regulatory Agency, 2017 [dostęp 2020-12-04] (ang.).

[WHO_21-7] WHO Model List of Essential Medicines 21th List [online], Światowa Organizacja Zdrowia, 2019 [dostęp 2020-12-04] (ang.).

[Wykaz_2020-8] Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 8 lipca 2020 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej [online], Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 20 lipca 2020 [dostęp 2020-12-04] .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]