Chimera karierę juniorską rozpoczął w rozgrywkach WHL grając dla Medicine Hat Tigers i Brandon Wheat Kings. Wybrany z numerem 121 w NHL Entry Draft 1997 przez Oilers z jego rodzinnego Edmonton, głównie za sprawą jego umiejętności łyżwiarskich[1][2]. Chimera zagrał 3 sezony w zespole Hamilton Bulldogs, który w tamtym czasie był filią Nafciarzy w AHL[3]. W swoim ostatnim sezonie został wybrany do pierwszej drużyny gwiazd AHL.
Jason Chimera grał przez dwa sezony dla Edmonton, zanim został oddany Phoenix Coyotes w zamian za prawo wyboru w drafcie. Z powodu lokautu nie mógł występować w barwach drużyny ze stanu Arizona. Na czas zawieszenia rozgrywek w NHL podpisał kontrakt z włoskim zespołem Mastini Varese. Chimera, nie rozgrywając ani jednego spotkania dla Kojotów, został oddany do Columbus Blue Jackets będąc częścią transakcji przy sprowadzeniu do Phoenix Geoffa Sandersona[4].
28 grudnia 2009 doszło do wymiany zawodników między Columbus Blue Jackets a Washington Capitals. Chimera przeniósł się do Stołecznych, natomiast do Blue Jackets przeszli Chris Clark i Milan Jurčina[5]. 29 września 2011 Chimera przedłużył kontrakt z zespołem z Waszyngtonu o 2 lata[6].
Chimera ponownie podpisał dwuletni kontrakt z Capitals 8 listopada 2013 roku[7]. W 2016 roku miały miejsce rozmowy o kolejnym przedłużeniu pobytu Chimery w Capitals. Sam zawodnik wyrażał chęć pozostania w zespole z Waszyngtonu[8]. Od lipca 2016 zawodnik New York Islanders, związany dwuletnim kontraktem[9]. Pod koniec lutego 2018 został zawodnikiem Anaheim Ducks[10].