W 2003 wystąpił w dwóch meczach gwiazd amerykańskich szkół średnich – McDonald’s All-American i Jordan Classic[1]. Został też uznany najlepszym zawodnikiem szkół średnich stanu Oklahoma (Oklahoma Gatorade Player of the Year) oraz zaliczony do III składu Parade All-American[1].
Karierę zaczynał na uniwersytecie w Kansas. Osiągał tam średnio 11 punktów na mecz. Jednak w 2005 roku po napadzie przeniósł się do Nowego Meksyku. Tam grał dość dobrze – zdobywał średnio 16,3 punktów i 8,8 zbiórek. 26 czerwca 2006 w drafcie 2008 został wybrany przez Celtics z numerem 30. Nie szło mu najlepiej i 15 listopada 2008 roku został oddany do zespołu NBA Development League – Utah Flash. Do Celtics powrócił 8 lutego 2009 roku. W meczu z Denver Nuggets zdobył 4 punkty, będące jego pierwszymi punktami w NBA.
W sezonie 2008/2009 wystąpił w sumie w sześciu meczach, zdobywając łącznie cztery punkty. W sezonie 2009/2010 grał już znacznie więcej - najpierw w trykocie Boston Celtics, gdzie w 21 spotkaniach zdobył 24 punkty, a później w barwach New York Knicks, gdzie w 11 spotkaniach uzyskał 45 punktów.
Jesienią 2010 roku podpisał kontrakt z mistrzem Polski - Asseco Prokom Gdynia. Był jednym z wyróżniających się graczy gdyńskiego klubu. Jednakże po niepowodzeniu w Eurolidze i odpadnięciu z rozgrywek Giddens pod koniec 2010 roku rozwiązał kontrakt.
20 marca 2018 został zawodnikiem argentyńskiego Ferrocarril Oeste Capital Federal[2].
22 stycznia 2019 dołączył do chilijskiego Club Deportes Espanol de Talca[3].
Osiągnięcia
Stan na 23 stycznia 2019, na podstawie[1][4][5], o ile nie zaznaczono inaczej.