Fosforyny, nazwa Stocka: fosforany(III) – grupa organicznych związków chemicznych, pochodych kwasu fosfonowego (kwasu fosforawego). Z uwagi na tautomerię kwasu fosfonowego i znacznie większą trwałość formy H-fosfonianowej (HPO(OH) 2) względem formy fosforynowej (P(OH) 3), fosforyny występują przede wszystkim jako triestry o wzorze ogólnym P(OR) 3. Sole tego kwasu mają postać H-fosfonianów – zawierających aniony HPO2− 3 lub HP(OH)O− 2 – podobnie jak monoestry (HPO(OH)OR) i diestry (HPO(OR) 2)[1][2].
Fosforyny w postaci triestrów otrzymuje się w reakcji trichlorku fosforu z alkoholem lub fenolem, przy czym reakcja z alkoholem wymaga obecności amoniaku lub aminy, by nie doszło do utworzenia diestru H-fosfonianowego. Fosforyny wykorzystywane są w syntezie organicznej[3]. Estry trialkilowe wykorzystuje się m.in. do otrzymywania fosfonianów w reakcji Arbuzowa, których używa się jako substratów np. w reakcji Hornera-Wadswortha-Emmonsa[4][5]. Niektóre fosforyny stosuje się jako dodatki do tworzyw sztucznych, w których chronią je przed degradacją[3].
↑Norman N.N.N.GreenwoodNorman N.N.N., AlanA.EarnshawAlanA., Chemistry of the Elements, wyd. 2, Oxford–Boston: Butterworth-Heinemann, 1997, s. 514–515, ISBN 0-7506-3365-4(ang.).
↑James E.J.E.HouseJames E.J.E., Kathleen A.K.A.HouseKathleen A.K.A., Descriptive Inorganic Chemistry, wyd. 2, Academic Press, [cop. 2010], s. 317–318, ISBN 978-0-12-088755-2.
↑Formation of carbon–carbon double bonds, [w:] W.W.CarruthersW.W., IainI.ColdhamIainI., Modern Methods of Organic Synthesis, wyd. 4, Cambridge: Cambridge University Press, 2004, s. 138, ISBN 978-0-511-22948-0.
↑The Horner–Wadsworth–Emmons Reaction: A Modification of the Wittig Reaction, [w:] T.W. GrahamT.W.G.SolomonsT.W. GrahamT.W.G., Craig B.C.B.FryhleCraig B.C.B., Organic Chemistry, wyd. 10, John Wiley & Sons, [2011], s. 760, ISBN 978-0-470-40141-5.
