Chloroaceton

Chloroaceton

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1-chloropropan-2-on Inne nazwy i oznaczenia 1-chloro-2-propanon numer WE: 201-161-1
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C3H5ClO
Inne wzory	CH3COCH2Cl
Masa molowa	92,52 g/mol
Wygląd	żółta ciecz o drażniącym zapachu[1]
Identyfikacja
Numer CAS	78-95-5
PubChem	6571
DrugBank	DB02672
SMILES CC(=O)CCl
InChI InChI=1S/C3H5ClO/c1-3(5)2-4/h2H2,1H3 InChIKey BULLHNJGPPOUOX-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,15 g/cm³[1]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie 124 g/dm^3 (20 °C)[3] w innych rozpuszczalnikach alkohol, eter, chloroform[2] Temperatura topnienia -44,5– -44 °C[4][5][1] Temperatura wrzenia 119–120 °C[4][1][5] logP 0,28[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H226, H301, H310, H315, H319, H330, H335, H400 Zwroty P P260, P273, P280, P284, P301+P310, P302+P350 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Silnie toksyczny (T+) Groźny dla środowiska (N) Zwroty R R10, R26, R24/25, R36/37/38, R50/53 Zwroty S S16, S23, S36/37/39, S45, S60, S61 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[6] 3 3 0   Temperatura zapłonu 35 °C[1] Numer RTECS UC0700000 Dawka śmiertelna LD50 80 mg/kg (szczur, dootrzewnowo)
Podobne związki
Podobne związki	bromoaceton
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Cysterna kolejowa przewożąca chloroaceton

Chloroaceton, chloropropanon, CH₃COCH₂Cl – organiczny związek chemiczny z grupy ketonów, chlorowa pochodna acetonu, silnie trujący lakrymator (stosowany podczas I wojny światowej jako bojowy środek trujący^[7]).

Właściwości

Jest bezbarwną cieczą o przykrym, drażniącym zapachu. Pod wpływem światła zmienia barwę na żółtą lub bursztynową. Jest rozpuszczalny w alkoholu, eterze i chloroformie. W podwyższonej temperaturze hydrolizuje pod wpływem wody. Roztwory siarczku sodu rozkładają chloroaceton na nietoksyczne produkty.

• Numer rozpoznawczy (ADR): 1695
• Dolna granica wybuchowości: 3,4%
• Ciśnienie pary (20 °C): 16 hPa

Historia

Jako gaz bojowy został po raz pierwszy użyty, pod nazwą Tonite, przez Francję w czasie I wojny światowej w listopadzie 1914. Następnie był stosowany, pod nazwą Martonite, przez to samo państwo jako składnik mieszanki z bromoacetonu i chloroacetonu (w stosunku 4:1).

Zastosowanie

Chloroaceton może być stosowany^[8]:

• w produkcji sprzęgaczy do fotografii kolorowej oraz fungicydów, pestycydów, herbicydów, defoliantów i desykantów
• pośrednio w produkcji perfum, przeciwutleniaczy, leków przeciwzapalnych i przeciwwrzodowych;
• w fotopolimeryzacji związków winylowych
• jako selektywny rozpuszczalnik przy rozdzielaniu dienów
• jako półprodukt w otrzymywaniu związków azolowych, chlorofluoroacetonów i anoreksjantów fenyloizopropyloaminowych
• jako inhibitor papainy.

Chloroaceton reaguje z arylowymi związkami Grignarda, tworząc stylbeny. Jest także proponowanym katalizatorem w produkcji tetraetyloołowiu^[8]. Wykorzystuje się go w syntezie furanów metodą Feista-Benariego^[9]:

Wykazano także działanie przeciwnowotworowe w leczeniu mięsakoraka Walkera 256 u szczurów, białaczki limfatycznej p-388 i czerniaka b-16 u myszy^[8].

Toksykologia

Chloroaceton wykazuje silnie działanie drażniące dla błon śluzowych, oczu, skóry i górnych dróg oddechowych. Jest wchłaniany z dróg oddechowych i przez nieuszkodzoną skórę. Kontakt ciekłego chloroacetonu ze skórą wywołuje bolesne owrzodzenia, a z oczami może powodować trwałe uszkodzenia. W stężeniu 5-8 ppm powoduje łzawienie. Stężenie 26 ppm jest niemożliwe do wytrzymania już po 1 minucie ekspozycji z powodu nasilenia się podrażnień błon śluzowych. Przy użyciu chloroacetonu jako gazu bojowego, stężenie 605 ppm jest śmiertelne po 10 minutach ekspozycji^[10].

Objawami chwilowej ekspozycji na działanie chloroacetonu są: łzawienie, kaszel, zaczerwienienie skóry (możliwe pęcherze i owrzodzenie).

U szczurów narażonych na średnie stężenie 15 ppm chloroacetonu przez 11 dni wykazano podczas autopsji uszkodzenia płuc, serca, nerek, wątroby i śledziony. W badaniu in vivo wykazano, że chloroaceton jest mutagenny, jednak testy na pięciu szczepach Salmonella dały wyniki negatywne.

BHP

NDSP dla chloroacetonu wynosi 4 mg/m³. W Polsce nie ma ustalonej wartości NDS. W 2003 roku Amerykańska Konferencja Rządowych Higienistów Przemysłowych (ACGIH) ustaliła ją na 1 ppm (3,8 mg/m³) i oznakowało oznaczeniem "Skin", co oznacza absorpcję substancji poprzez skórę.

Przypisy

1. Chloroacetone, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 6571 [dostęp 2023-09-03]  (ang.).
2. David R. Lide: Handbook of Chemistry and Physics. Wyd. 87. Boca Raton, Fl: CRC Press, 2006. ISBN 978-0-8493-0487-3. [dostęp 2010-01-25]. (ang.). Brak numerów stron w książce
3. ChemExper: Material Safety Data Sheet – Chloroacetone. [dostęp 2010-01-25]. (ang.).
4. 1-Chloro-2-propanone, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-01]  (ang.).
5. Chloroaceton (nr 10905) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
6. Chloroaceton (nr 10905) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych.
7. Ludwig Fritz Haber: The Poisonous Cloud: Chemical Warfare in the First World War. Oxford University press, 1986. ISBN 0-19-8581-42-4. [dostęp 2010-01-25]. (ang.). Brak numerów stron w książce
8. Occupational Safety and Health Administration: OSHA Regulated Hazardous Substances. Health, Toxicity, Economic and Technological Data. T. 1. New Jersey: Noyes Data Corporation, 1990, s. 421-423. ISBN 0-8155-1240-6. [dostęp 2010-01-25]. (ang.).
9. Jie Jack Li: Name Reactions in Heterocyclic Chemistry. Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, 2005, s. 160. ISBN 0-471-30215-5. [dostęp 2010-01-25]. (ang.).
10. OSHA: Health Guidelines – Chloroacetone. [dostęp 2010-01-25]. (ang.).

Bibliografia

• 1000 słów o chemii i broni chemicznej: praca zbiorowa. Zygfryd Witkiewicz (red.). Warszawa: Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej, 1987. ISBN 83-11-07396-1. Brak numerów stron w książce
• Gloria J. Hathaway, Nick H. Proctor: Chemical Hazards of the Workplace. Wyd. 5. New Jersey: John Wiley & Sons, 2004, s. 143-144. ISBN 0-471-26883-6. [dostęp 2010-01-25]. (ang.).

Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):

• GND: 4676684-4