W 2002 podpisał kontrakt z Pride Fighting Championships na trzy walki w mieszanych sztukach walki. W debiucie zwyciężył mającego na koncie 26 stoczonych walk Yoshihisę Yamamoto (TKO w 1. rundzie), a w drugim pojedynku w 11. sekund pokonał byłego dwukrotnego mistrza RINGS, Kiyoshiego Tamurę. W sierpniu 2002 roku, podczas gali PRIDE Shockwave zmierzył się z ówczesnym mistrzem PRIDE w wadze ciężkiej Antônio Rodrigo Nogueirą. Sapp był cięższy od rywala o 77 kg i dominował nad nim w pierwszej rundzie, jednak w drugiej opadł z sił, co wykorzystał Nogueira, poddając go za pomocą dźwigni na staw łokciowy[6].
Po wygaśnięciu kontraktu z PRIDE Sapp związał się z inną japońską organizacją − FEG, dla której walczył zarówno w kick-boxingu jak i MMA. W swoim pierwszym występie w kick-boxingu na zasadach K-1 (czerwiec 2002) został zdyskwalifikowany za zaatakowanie leżącego rywala, ale w dwóch następnych walkach zanotował zwycięstwa przez nokaut − nad Cyrilem Abidi oraz mistrzem organizacji K-1Ernesto Hoostem. Tego drugiego pokonał podczas gali Final Elimination w Saitamie, co dało mu kwalifikację do Finału K-1 WGP 2002 − 8-osobowego turnieju o mistrzostwo K-1. Odbył się on 7 grudnia w Tokio. W ćwierćfinale Sapp został ponownie zestawiony z Hoostem. W pierwszej rundzie obrońca tytułu spowodował nokdaun Amerykanina ciosem sierpowym w korpus. W drugiej Sapp zdołał odwrócić losy pojedynku, pokonując Holendra przez techniczny nokaut. Po tej walce wycofał się jednak z dalszej rywalizacji z powodu kontuzji nadgarstka. Jego miejsce w półfinale zajął Hoost, który wygrał potem cały turniej[7].
W okresie tym Sapp zyskał w Japonii wielką popularność[7], której skala określana była „fenomenem popkultury”[8]. Był twarzą kampanii reklamowych kilkuset produktów[9], nagrał płytę pop („Sapp Time”), napisał trzy bestsellery oraz prowadził w telewizji program rozrywkowy[9][10]. Tylko do połowy 2003 roku gościł w ponad 200 programach telewizyjnych[8]. Jego pojedynek z Akebono (grudzień 2003) był oglądany przez około 54 miliony japońskich telewidzów, co było największą liczbą w Japonii dla walki sportowej od 1976 roku[11][12].
W 2005 roku wygrał trzy walki w Hero’s (m.in. z Kim Min-soo, srebrnym medalistą olimpijskim w judo), a także tryumfował w turnieju K-1 World GP w Hiroszimie. Nie zdołał jednak zakwalifikować się do Finału K-1 WGP, przegrywając w walce eliminacyjnej z Choi Hong-manem. Wkrótce potem, skonfliktowany z władzami K-1 na tle finansowym, odszedł z organizacji[13]. Powrócił w 2007 roku, aby stoczyć jedną walkę − podczas World GP w Amsterdamie został w ciągu 26 sekund znokautowany przez Petera Aertsa[14].
W następnych dwóch latach walczył głównie w MMA, m.in. dla Strikeforce i DREAM (w 2009 roku przegrał swoje obie walki w turnieju DREAM Super Hulk GP).
W 2023 roku podpisał kontrakt z polską federacją organizującą gale typu freak show fight, Clout MMA. Pierwotny debiut dla tej federacji miał odbyć 28 października na gali Clout MMA 2, gdzie planowano jego walkę z Piotrem Piechowiakiem[15]. Ostatecznie zestawienie zawodników przeniesiono na galę Clout MMA 3 przez problemy Sappa[16]. Na wspomnianym wydarzeniu do polsko-amerykańskiego starcia nie doszło z nieznanych przyczyn[17].