Fitial ukończył University of Guam. Jest członkiem Partii Ugodowej (Convenant Party). Wcześniej zajmował urząd spikera Izby Reprezentantów w Zgromadzeniu Terytorialnym Marianów Północnych.
W wyborach z 5 listopada2005 zajął pierwsze miejsce, zdobywając 28,1% głosów i zastąpił na stanowisku gubernatora Juana Babautę. Jako gubernator musiał zmierzyć się z wieloma problemami, m.in. deficytem budżetowym, słabą kondycją gospodarki i spadkiem liczny japońskich turystów. Część krytyków zarzuca zbytnie skupianie władzy we własnych rękach i centralizację administracji wysp. W dniu 20 lutego2013 jako pierwszy w historii gubernator zrezygnował z pełnienia urzędu[1].
