Aldehyd masłowy

Aldehyd masłowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) PIN butanal Inne nazwy i oznaczenia n-butanal, aldehyd butylowy, butyroaldehyd
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H8O
Inne wzory	CH 3(CH 2) 2CHO
Masa molowa	72,11 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz o nieprzyjemnym, gryzącym zapachu[1]
Identyfikacja
Numer CAS	123-72-8
PubChem	261
SMILES CCCC=O
InChI InChI=1S/C4H8O/c1-2-3-4-5/h4H,2-3H2,1H3 InChIKey ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,8016 g/cm³ (20 °C)[2]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie 71 g/l (20 °C)[4] w innych rozpuszczalnikach mieszalny z etanolem; bardzo dobrze w acetonie i benzenie; słabo w chloroformie[2] Temperatura topnienia −96,86 °C[2] Temperatura wrzenia 74,8–75 °C[2][5] Punkt krytyczny 264 °C[6]; 4,32 MPa[6] logP 0,88[3] Lepkość 0,45 mPa·s (20 °C)[1] Napięcie powierzchniowe 24,6 (20 °C)[1]
Budowa Moment dipolowy 2,72 ± 0,05 D[7]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2022-07-10] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[8] Niebezpieczeństwo Zwroty H H225 Zwroty P P210, P305+P351+P338[9] NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[10] 3 2 0   Temperatura zapłonu −22 °C[11] Temperatura samozapłonu 218 °C[11] Numer RTECS ES2275000 Dawka śmiertelna LD50 2490 mg/kg (szczur, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	aldehyd propionowy, aldehyd izomasłowy, aldehyd walerianowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Aldehyd masłowy, butanal – organiczny związek chemiczny z grupy aldehydów. Występuje naturalnie w niewielkich ilościach w olejkach eterycznych i roślinach^[1].

Otrzymywanie

Zasadniczą metodą otrzymywania aldehydu masłowego stosowaną obecnie w przemyśle jest hydroformylowanie propenu:

Stosuje się przy tym katalizatory homogeniczne będące hydrydokarbonylkami metali przejściowych^[12], np. kompleksy hydrydokarbonylorodu(I)^[13]. Tą metodą otrzymuje się mieszaninę aldehydu masłowego i aldehydu izomasłowego o czystości 90–98%^[12]. Roczna produkcja butanalu wynosi około 6,8×10⁶ ton i opiera się głównie na powyższej metodzie^[1].

Przed opracowaniem metody hydroformylowania najczęściej stosowana była kondensacja aldolowa aldehydu octowego do aldehydu krotonowego, a następnie jego katalityczne uwodornienie^[14]. Inną metodą, niestosowaną na skalę przemysłową, jest odwodornienie butanolu przeprowadzane w fazie gazowej z katalizatorem heterogenicznym opartym na miedzi z dodatkami cynku lub chromu. Niewielkie ilości butanalu powstają także w syntezie Fischera-Tropscha^[14].

Właściwości

W temperaturze pokojowej jest łatwopalną cieczą o ostrym, gryzącym zapachu, podrażnia oczy i skórę oraz układ oddechowy^[9]. Stosunkowo słabo rozpuszcza się w wodzie, natomiast miesza się z wieloma rozpuszczalnikami organicznymi^[1]. Pod wpływem śladowych ilości kwasów ulega trimeryzacji, czemu można zapobiec dodatkiem zasady (np. trietanoloaminy). W kontakcie z powietrzem łatwo ulega utlenieniu do kwasu masłowego i z tego względu wymaga przechowywania w atmosferze gazu obojętnego^[15].

Zastosowanie

Najważniejszą reakcją stosowaną w przemyśle jest kondensacja aldehydu masłowego z zasadowym katalizatorem, w wyniku której powstaje 2-etyloheksanal, który następnie poprzez uwodornienie przekształcany jest do 2-etyloheksanolu – związku służącego do otrzymywania ftalanu dioktylu (DOP), plastyfikatora poli(chlorku winylu) (PCW)^[16].

Stosuje się go również do otrzymywania innych związków, głównie od cztero- do ośmiowęglowych^[1], a także gum i żywic syntetycznych^[17][18].

Przypisy

1. Cornils, Fisher i Kohlpaintner 2003 ↓, s. 1.
2. Haynes 2009 ↓, s. 3-72.
3. Haynes 2009 ↓, s. 16-42.
4. Butyraldehyde, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 261 [dostęp 2022-07-10]  (ang.).
5. Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
6. Haynes 2009 ↓, s. 6-55.
7. Haynes 2009 ↓, s. 9-53.
8. butyraldehyde, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-03-28]  (ang.).
9. Butyroaldehyd (nr 418102) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2022-07-10]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
10. Butyraldehyde (nr 418102) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2013-03-17]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
11. Haynes 2009 ↓, s. 16-17.
12. Cornils, Fisher i Kohlpaintner 2003 ↓, s. 2.
13. Fred H.F.H. Jardine Fred H.F.H., Rhodium: Inorganic and Coordination Chemistry, [w:] Encyclopedia of Inorganic Chemistry, R. BruceR.B. King, wyd. 2, t. I, Chichester: Wiley, 2005, s. 3, ISBN 978-0-470-86078-6 .
14. Cornils, Fisher i Kohlpaintner 2003 ↓, s. 4.
15. Cornils, Fisher i Kohlpaintner 2003 ↓, s. 5.
16. Cornils, Fisher i Kohlpaintner 2003 ↓, s. 6.
17. Encyclopedic dictionary of polymers, Jan W.J.W. Gooch (red.), t. 1, New York: Springer, 2011, s. 105, DOI: 10.1007/978-1-4419-6247-8, ISBN 978-1-4419-6246-1 .
18. Butyraldehyde, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, wyd. 13, Whitehouse Station: Merck & Company, 2001, ISBN 0-911910-13-1, OCLC 224225657  (ang.).

Bibliografia

• David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0  (ang.).
• RoyR. Cornils RoyR., Richard W.R.W. Fisher Richard W.R.W., ChristianCh. Kohlpaintner ChristianCh., Butanals, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Industrial Chemistry, wyd. 6, Weinheim: Viley-VCH, 2003, DOI: 10.1002/14356007, ISBN 978-3-527-30385-4 .

Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):

• GND: 4528271-7
• NDL: 00577419

Encyklopedie internetowe:

• NE.se: butyraldehyd
• SNL: butyraldehyd
• Catalana: 0086689