Przed debiutem jako mangaka, Akasaka pracował przy produkcji powieści wizualnej z 2010 roku o nazwie Wonderful Everyday, do której wykonał tła[1]. Zadebiutował w 2011 roku mangą Sayonara Piano Sonata, która powstała na podstawie light novel autorstwa Hikaru Sugiiego[2]. W latach 2013–2015 zajmował się tworzeniem mangi Ib: Instant Bullet[3].
W 2015 roku rozpoczął serię Miłość to wojna, która przyniosła mu międzynarodową sławę[4]. W 2019 roku Miłość to wojna była 9. najlepiej sprzedająca się mangą w Japonii, z ponad 4 milionami egzemplarzy w obiegu[5]. W 2020 roku Akasaka otrzymał za tę serię 65. nagrodę Shōgakukan Manga w kategorii ogólnej[6]. Manga doczekała się również adaptacji na serial anime i film aktorski[7][8].
3 listopada 2022 Akasaka ogłosił, że po zakończeniu serii Miłość to wojna przestanie być mangaką, aby zamiast tego skupić się na pisaniu[15]. W kwietniu 2023 rozpoczął prace nad nową mangą zatytułowaną Renai daikō, do której ilustracje stworzyła Nishizawa 5mm[16].
W kwietniu 2023 Akasaka opublikował również opowiadanie zatytułowane 45510, które posłużyło za podstawę dla piosenki „Idol” zespołu Yoasobi[17].
