1,8-Diazabicyklo(5.4.0)undek-7-en

1,8-Diazabicyklo[5.4.0]undek-7-en

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2,3,4,6,7,8,9,10-oktahydropirymido[1,2-a]azepina Inne nazwy i oznaczenia DBU
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H16N2
Masa molowa	152,24 g/mol
Wygląd	czysta, żółta ciecz o nieprzyjemnym zapachu[1]
Identyfikacja
Numer CAS	6674-22-2
PubChem	81184
SMILES C1CCC2=NCCCN2CC1
InChI InChI=1S/C9H16N2/c1-2-5-9-10-6-4-8-11(9)7-3-1/h1-8H2 InChIKey GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,019 g/cm³ (20 °C)[2]; ciecz Temperatura topnienia −69,99 °C[1] Temperatura wrzenia 115 °C (15 hPa)[1] logP poniżej −2,2[1] Współczynnik załamania 1,523 (20 °C, 589 nm)[2] Prężność pary 7,1 hPa (37,7 °C)[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-07-24] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H290, H301, H314, H412 Zwroty P P273, P280, P301+P310, P305+P351+P338, P310 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[3] 1 3 0   Temperatura zapłonu 116 °C[1] Granice wybuchowości 1,1–6,5%[1]
Podobne związki
Podobne związki	1,5-diazabicyklo[4.3.0]non-5-en, DABCO
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

1,8-Diazabicyklo[5.4.0]undek-7-en, DBU – organiczny związek chemiczny z grupy amidyn. W warunkach standardowych DBU jest bezbarwną cieczą. Wykazuje bardzo silne właściwości zasadowe w układach niewodnych; w tetrahydrofuranie (pK_a = 20,0)^[4] i acetonitrylu (pK_a = 24,3)^[5] jest ok. milion razy silniejszą zasadą niż trietyloamina (pK_a odpowiednio 13,7 i 18,8).

DBU stosowany jest w syntezie organicznej głównie jako katalizator, ligand kompleksujący oraz jako zasada organiczna, np. w reakcjach sprzęgania. DBU zazwyczaj zachowuje się jako zasada nienukleofilowa, znane są jednak stosunkowo rzadkie reakcje, w których reaguje jako nukleofil^[6].

Przypisy

1. 1,8-Diazabicyklo[5.4.0]undek-7-en (nr 33482) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-07-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
2. 1,8-Diazabicyklo[5.4.0]undek-7-en (nr 33482) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2018-07-24].
3. 1,8-Diazabicyklo[5.4.0]undek-7-en (nr 33482) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-07-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
4. G.G. Garrido G.G. i inni, Acid-base equilibria in nonpolar media. Absolute pK_a scale of bases in tetrahydrofuran, „Journal of Organic Chemistry”, 71 (24), 2006, s. 9062–9067, DOI: 10.1021/jo061432g .
5. I.I. Kaljurand I.I. i inni, Extension of the self-consistent spectrophotometric basicity scale in acetonitrile to a full span of 28 pK_a units: Unification of different basicity scales, „Journal of Organic Chemistry”, 70 (3), 2005, s. 1019–1028, DOI: 10.1021/jo048252w .
6. W.W. Dąbkowski W.W. i inni, Studies on the role of DBU in the reaction of P(III)-OAryl system with nucleoside, „Polish Journal of Chemistry”, 79 (3), 2005, s. 467–472 .