Valtellina (lombardisk Valtulina) er en alpedal i den norditalienske regionen Lombardia. Dalen begynner der elven Adda munner ut i Comosjøen og strekker seg oppover mot nordvest langs Addas løp mot Bormio. Valtellina er 100 km lang og utgjør med 2640 km² og 158 000 innbyggere mesteparten av provinsen Sondrio. Dalens viktigste byer er Sondrio, Morbegno, Tirano og Bormio.
Den nedre Valtellina er bredere og ikke så bratt, og strekker seg i øst–vestlig retning. Den rammes inn av Bernina-Alpene (4049 moh.) i nord og Bergamo-Alpene (3052 moh.) i syd. Apricapasset danner en forbindelse til Valcamonica. Sidedaler er Valmalenco og Val Masino mot nord og Valle di Tartano mot syd.
Ved byen Tirano, som ligger mellom den nedre og øvre Valtellina, begynner dessuten Valposchiavo. Denne er også en sidedal til Valtellina, men hører til den sveitsiske kantonen Graubünden.
Kommunen Livigno utgjør en egen dal, som hydrologisk sett ikke hører til Valtellina, men til Engadin. Den drenerer nemlig via elven Spöl til Inn, Donau og Svartehavet, ikke via Adda til Po og Adriaterhavet. Likevel regnes Livigno politisk og historisk til Valtellina.
Ved siden av Valtellina består provinsen Sondrio av dalen Valchiavenna. Denne dalens 13 kommuner utgjør provinsens femte distrikt. Begge dalene møtes ved Comosjøen.
Navn
Dalens navn betød sannsynligvis opprinnelig «Tellius-dalen», der Tellius var navnet på dagens landsby Teglio, som ligger omtrent midt i dalen. På tysk omtales dalen som Veltlin.
1348 tilfalt Valtellina, Valchiavenna og Valposchiavo hertugdømmet Milano. Innbyggerne i Valposchiavo meldte seg imidlertid i 1408 inn i De tre forbund (dagens Graubünden). De tre forbund prøvde også å få kontrollen over de resterende dalene, og lyktes med det i 1512. Valtellina (tysk Veltlin) inkludert Bormio (tysk Worms) og Valchiavenna (tysk Kleven) ble deretter gjort til Untertanenlande (vasallstater).
Natten til den 19. juli1620 ble reformasjonen i Valchiavenna stoppet gjennom drapet på mange hundre reformerte innbyggere. Dette skapte borgerkrigsaktige tilstander, som varte til 1639. Kontrollen over dalen lå i denne tiden midlertidig ved Milano (som da tilhørte den spanske linjen av huset Habsburg).