Okabe debuterte i verdenscupen i Sapporo 16. desember 1989, men fikk ikke sitt første verdenscuppoeng før i 1993. Dette året deltok han også i VM i Falun og kom på 14.-plass i normalbakken og 12.-plass i storbakken. 11. mars samme år oppnådde han sin første pallplassering i verdenscupen, da han kom på andreplass på Lillehammer.
Under OL 1994 på Lillehammer var han med på det japanske laget som tok sølv i lagkonkurransen. Under VM 1995 i Thunder Bay ble han overraskende verdensmester i normalbakken, og i tillegg tok han bronsemedalje i lagkonkurransen.
Han vant alle 3 rennene i Sommer Grand Prix i 1994, og vant sammenlagt.
Han har til sammen 5 seire i individuelle renn i verdenscupen. Den første verdenscupseieren kom 7. desember 1996 i finske Kuusamo. Han har vunnet de fleste seirene i skiflygningsrenn – i 1997 vant han i Vikersund og Planica, og året deretter i Bad Mitterndorf (Kulm). Sammenlagt i verdenscupen er hans beste plassering 4.-plass i sesongen 1996/97.
I 1997 vant han en ny sølvmedalje i laghopping med det japanske laget, under VM i Trondheim. Under OL 1998 i Nagano var han med på laget som vant gull i lagkonkurransen.
10. mars 2009 ble han historisk da han som 38-åring vant et verdenscuprenn i finske Kuopio. Han var da den eldste vinner av ett verdenscuprenn. Seieren kom også elleve år etter hans forrige verdenscupseier.
