Hopkins var medlem av en gruppe passasjerer kjent for pilegrimene som The Strangers fordi de ikke var en del av pilegrimenes religiøse menighet. Hopkins var ombord et skip som var på vei til Virginia med forsyninger da det kjørte på et skjær og kantret etter at skipet hadde fått store skader under et kraftig uvær. Det var 150 passasjerer, mannskap og én hund ombord på skipet da det strandet i nærheten av Bermuda. Hopkins og de overlevende fra skipet tilbrakte ni måneder på Bermuda hvor de bygde to mindre skip. De skipbrudne skal ha kommet frem til Virginia, hvor noen kilder sier at Hopkins oppholdt seg i to år før han returnerte til England.
Hopkins-familien regnes som en av de første familiene fra Virginia. Hans første kone døde i 1613 i Hursley, England mens Hopkins var borte. Han giftet seg for andre gang i London19. februar1617.
