I 1180- og 1190-årene oppstod det mange reisninger mot kong Sverre. I 1185 ble Jon Kuvlung, en påstått sønn av Inge Haraldsson (norsk konge 1136-1161), kongehyllet, og Simon var blant høvdingene i flokken hans.[1] Denne flokken kaltes kuvlunger. Jon ble drept i Bergen i 1188, og Simon og flere av de andre stormennene reiste til Danmark for å søke støtte der. Her fant de en gutt som angivelig skulle være sønn av Magnus Erlingsson (norsk konge 1163-1184), og tok ham med til Norge som kongsemne. Simon ble nå lederen for dette nye opprøret, og flokken hans kaltes vårbelger. Vårbelgene kom til Tønsberg sommeren 1190, men bymennene og bøndene der rustet seg til kamp slik at Simon og mennene hans ikke turde å angripe. De reiste derfor videre til Østfold, hvor det kom til et slag utenfor Hvaler. Her ble Simon, de fleste av mennene hans og kongsemnet deres drept.[2]
Simon var gift med Margret Arnesdatter, datter av Arne Kongsmåg og Ingerid Ragnvaldsdatter (norsk dronning og tidligere gift med kong Harald Gille). Med Margret hadde Simon sønnene Filippus og Andres.
