Olav var sønn av dronning Margrethe 1. og kong Håkon 6. Da Margrethes far Valdemar Atterdag døde, var bare hans yngste datter Margrethe i live av de seks barna hans. Valget falt da på Olav, Margrethes sønn.
Dansk og norsk konge
Den nyfødte kongesønnen ble oppkalt etter helgenkongen Olav Haraldsson. Da morfaren hans, Valdemar Atterdag, døde høsten 1375 uten mannlig arving, ble det naturlig å velge en sønn av hans eldste datter Ingeborg Valdemarsdatter, som var gift med hertug Henrik 3. av Mecklenburg, bror til svenskekongen Albrekt. Men Margrethe klarte å vinne det danske riksrådet - særlig drostenHenning Podebusk - for sin sønns arverett i stedet, ved å tilby dem innbringende forleninger og avtaler. Hun klarte også å vinne Hansaforbundets sympati, da de ikke ønsket at fyrstehuset Mecklenburg fikk makten i Danmark. I februar 1376 sendte hun Podebusk og Anders Jepsen Lunge til Hansaen med et tilbud om en fredsavtale med mannen hennes, kong Håkon, vedlagt et løfte om stadfestelse av Hansaens privilegier i Danmark. Forslaget ble diskutert skriftlig, der en kommentar var at «det forekom dem å være store saker å overlate fruen».[1]
3. mai 1376 ble fem år gamle Olav utropt til Danmarks konge på danehoffet i Slagelse, med sine foreldre som formyndere,[2] den yngste danske kongen noen gang.[3]
I 1380 døde kong Håkon, og Olav overtok da også den norske tronen, der Norge i praksis ble styrt av et drottsete og en kansler innsatt av Margrethe.[4] Hennes neste mål var å få Skåne tilbake til Danmark. Da hanseatene ville ha stadfestet sine handelsretter i Norge av enkedronning Margrethe, svarte hun at med kongens død var også privilegiene døde, og forlangte først tilbake de skånske slottene - fire år før tidspunktet som var avtalt i Stralsundfreden. 11. mai 1385 samlet hun, sønnen Olav og Henning Podebusk det danske og norske riksrådet i Helsingborg, hvor de krevde Skåne tilbake. Etter ti dagers forgjeves venting på de hanseatiske forhandlingspartnerne, truet trioen med å føre saken for pave, keiser, konger, fyrster og «alle gode folk». I Lund domkirke ble Olav hyllet av skåningene. Hanseatene oppga deretter Skåne og fikk ikke engang noen skadeserstatning for traktatbruddet. Margrethe kalte seg «dronning av Norge og Sverige», enda Sveriges lovlige dronning var Richardis, mens Olav tok tittelen «sann arving til Sveriges rike»,[5] noe han til en viss grad kunne hevde, ettersom han tilhørte Folkungeætten, mecklenburgernes rivaler til Sveriges trone.[6]
Blant svenske stormenn angret mange å ha skilt lag med Norge, for grenseområdet mellom Danmark (Skåne) og Sverige var alltid urolig. Misnøyen med mecklenburgerne var frontet av rikets drost, Bo Jonsson Grip som satt med makten over nesten halve Sverige. Ved sin død i august 1386 etterlot han disse områdene til en krets av svenske stormenn som fant tiden inne for et opprør mot kong Albrekt. Margrethe så for seg en allianse med disse, om hun skulle få sin 17 år gamle sønn på den svenske tronen. Men under en rundreise i Skåne ble Olav ramt av alvorlig sykdom.[7]
Død på Falsterbohus
Etter få dagers sykdom - trolig 3. august 1387 - utåndet Olav i armene på sin kammermester Folmer Jacobsen Lunge, bare seksten år gammel, på Falsterbohus. Margrethe, som befant seg i det nærliggende Ystad, arvet tronen, men den dynastiske personalunionen mellom de tre nordiske landene døde egentlig ut med Olav. Den døde ble balsamert og utstilt i Falsterbo kirke med utildekket ansikt.
Olavs død uten noen tronarving var en av historiens verste dynastiske katastrofer. Med ham døde mannslinjen i alle de tre gamle skandinaviske kongeslektene ut.[8] Siden ble han gravlagt i Sorø klosterkirke på Sjælland, hvor også hans morfar lå. Innvollene gikk til Lund domkirke. På en senmiddelalderlig gravsten av gotlandsksandstein montert i korets østvegg i klosterkirken, ses den norske løve hengende fra et bånd med gotiske minuskler. Her leses: Hic iacet olavs filivs Margarete regine qve ex hacqvinno rege norvegie genvit («Her hviler Olav, dronning Margrethes sønn, som hun avlet med kong Håkon av Norge»). Steinen ble etter 1857 tatt opp fra gulvet i koret og plassert her. Over graven ble det plassert en ny, moderne stein, også denne med en lignende inskripsjon på latin og det norske kongevåpen.[9]
I 1402 dukket det opp en mann i Preussen som utgav seg for å være Olav. Folmer Jacobsen Lunge fikk svindleren utlevert[10] slik dronning Margrethe hadde forlangt. Mannen tilstod bedrageriet og ble brent på Skånemarkedet.[11]
Olav er en av de mer ukjente kongene i nordisk historie, enda han spilte en stor rolle som arving til samtlige tre nordiske kongedømmer som dermed passivt var grunnlaget for den nordiske unionen. Som person er det lite som er kjent om ham, men han ble heller ikke gammel, og det har blitt spekulert i om det lå politiske motiver bak hans plutselige død.