Webb kom til Reading da han forlot skolen i 1979, og fikk sin seniorlagsdebut i februar 1980. Han ble tidenes yngste målscorer for laget. I juli 1982 ble han solgt til Portsmouth, der han fikk fast plass og hjalp dem å vinne 3. divisjon i sin første sesong. De neste to sesongene var laget nær opprykk til 1. divisjon.
I 1985 betalte Nottingham Forests manager Brian Clough £250 000[1] for Webb. I Forest utviklet han seg til å bli en toppspiller. Laget vant ligscupen i 1989, og da ble han funnet god nok til en landslagsplass for England.
Sommeren 1989 ble han solgt til Manchester United for £1,5 millioner, og scoret i ligadebuten mot Arsenal. Uheldigvis fikk han en achillesskade allerede etter noen få kamper for United. Dette skjedde i en landskamp mot Sverige. Han klarte aldri å oppnå den formen han tidligere hadde hatt, mest på grunn av nye skader og vektproblemer.[2] Han kom likevel med i Englands tropp til VM i fotball 1990, spesielt på grunn av sine pasningsegenskaper. Han hjalp også Manchester United å vinne FA-cupen (1990), cupvinnercupen (1991) og ligacupen (1992).
I returkampen av FA-cupfinalen i 1990 slo han en 50 meterspasning til Lee Martin, som dermed scoret og vant kampen for United. Dette reddet sannsynligvis jobben til manager Alex Ferguson. Skader og storspill fra konkurrenter som Paul Ince og Bryan Robson gjorde at han ikke fikk fast plass på laget, og dermed var hans dager i klubben talte. Han ble solgt tilbake til Nottingham Forest i november 1992.
Han var spiller nr. 1000 som fikk landskamp for England.
Hans andre opphold i Forest var uten suksess, og han fikk aldri fast plass på laget, mest på grunn av spillere som Steve Stone og Lars Bohinen. Han gikk på lån tilbake til moderklubben Reading i 1995-96, før han endelig forlot Nottingham Forest til fordel for Grimsby Town. Deretter ble han solgt til Aldershot Town, der han spilte 36 kamper og scoret 6 mål i Isthmin League, før han ble manager i Weymouth i 1997.
Han er blitt valgt inn i Readings beste startellever gjennom tidene, som sentral midtbanespiller.[3]
Managerkarriere
Etter han måtte gi seg som profesjonell fotballspiller, ble han manager i Weymouth FC. Det var en jobb han beholdt i 70 dager, fra juni til desember 1997. Laget spilte i «Dr Martens Southern Division». Hans neste oppdrag som manager var for Reading Town i 2001, men også dette oppdraget var kort.
Etter fotballen
Etter Webbforlot Reading, kunne man ved enkelte anledninger se ham selge kampprogrammer på Madejski Stadium, Readings hjemmebane. Senere har han jobbet 10-timers skift som postmann i Reading, med £220 i uken.[4]
Senere fikk han jobb for en canadisk TV-kanal, som ekspert om engelsk fotball. Der er han på TV hver søndag og gir sin mening om de siste hendelser innen fotballen. Han avsluttet sin jobb som postmann og jobber nå for Charlton Athletic i Sørøst-London.
Privatliv
Neil Webbs ekskone, Shelley Webb, var et kjent TV-ansikt, og intervjuet fotballspilleres koner, og skrev boken «Footballers' Wives». Neil og Shelley har to sønner, Luke og Josh, som også spiller fotball. Luke spiller for Hereford United, men har også vrt juniorspiller i Arsenal, mens Josh spiller for Weymouth FC, og har tidligere vært junior i Reading.
