Woods startet sin aktive karriere hos Nottingham Forest FC i 1975, men under ledelsen av Brian Clough klarte han ikke å etablere seg på førstelaget der. I 1977 kom også Peter Shilton til klubben, noe som gjorde konkurransen enda hardere. Han ble dermed solgt videre til Queens Park Rangers FC i 1979 for 250 000 pund, dette til tross for at han var under 20 år og enda ikke hadde spilt en eneste seriekamp på høyeste nivå. Hos QPR etablerte han seg fast på laget, og i 1981 ble han solgt videre til Norwich City FC, hvor han fikk sitt definitive gjennombrudd.
I 1985 var han med på å vinne den engelske ligacupen med Norwich, men rykket ned med klubben fra øverste divisjon på slutten av sesongen. Til tross for nedrykket ble han tatt ut til Englands nordamerikanske oppkjøringsturné av landslagssjef Bobby Robson på sommeren 1985. Etter at opprykket med Norwich ble sikret i 1986 ble han en av flere engelskmenn (med blant andre Terry Butcher) som dro videre til Glasgow Rangers etter at klubben hadde ansatt Graeme Souness som deres manager. Han vant serien og den skotske cupen i sin første sesong, og satte også britisk rekord da han holdt nullen i 1196 minutter fra november 1986 til januar 1987, en rekord som ikke ble slått før Manchester United FCsEdwin van der Sar slo den i januar 2009.
På sommeren 1991 hentet hans nye manager Walter Smith inn målvakten Andy Goram på grunn av UEFAs restriksjoner på antall utlendinger i stallen under europacupkamper. Dette gjorde at Woods fikk anledning til å finne seg en ny klubb, og i august 1991 aksepterte Rangers et bud på 1,2 millioner pund fra Sheffield Wednesday FC og deres manager Trevor Francis. Hos Wednesday spilte Woods fast frem til 1995/1996-sesongen, hvor han ble utkonkurrert av Kevin Pressman over førstelagsplassen. I 1996 gikk han derfor videre til den amerikanske klubben Colorado Rapids.
Etter å ha blitt lånt ut til Southampton FC i november 1996 under ledelse av hans tidligere manager Souness, brakk han benet og ble sendt tilbake igjen til USA. Han kom tilbake til England i 1997 og spilte i kortere perioder for Sunderland AFC og Burnley FC før han la opp som aktiv spiller i 1998. Etter at han la opp som spiller ble han ansatt som målvakstrener Everton FC under ledelse Walter Smith, og han fikk fornyet tillit da David Moyes tok over klubben i 2002. Fra 2011 er han også keepertrener for USAs herrelandslag.
Landslagskarriere
Woods fikk sin debut for England i en vennskapskamp mot USA i 1985, men måtte se seg bli plassert i skyggen av Peter Shilton gjennom store deler av sin landslagsperiode. Til tross for dette var han fast inventar som reservemålvakt for England i fem strake år. Han var en del av troppen som spilte VM i fotball 1986, men uten å få en eneste kamp. I EM-kvalifiseringskampene i 1987 fikk han starte to kamper, og i det påfølgende EM i fotball 1988 fikk han starte Englands siste gruppespillkamp mot Sovjetunionen.
Mot slutten av 1980-tallet fikk England frem flere målvakter i David Seaman og Dave Beasant, men Woods forble likevel førstevalget til landslagstrener Bobby Robson så lenge Shilton ikke spilte. Han var derfor en del av troppen som deltok under VM i fotball 1990, men uten at han fikk spille en eneste kamp. Robsons etterfølger Graham Taylor gjorde Woods til sin førstemålvakt etter at Peter Shilton gav seg på landslaget, og han var derfor en viktig del av den engelske troppen under EM i fotball 1992. Hans siste kamp for England kom mot USA i 1993, og etter dette mistet han plassen til fordel for David Seaman og kom ikke til å spille mer for England.