Krohn-Dehli spilte for flere danske klubber før han dro til Ajax fra Brøndby IF. Krohn-Dehli utmerket seg på juniorlaget til Ajax under Danny Blind. I 2004 gikk han til RKC Waalwijk på fri transfer. Der fikk han sin proffdebut 15. august2004 i en målløs kamp mot FC Groningen. To år senere skrev han ny kontrakt med Ajax på en fri transfer frem til 2009. Etter vinterpausen spilte han kun tre kamper for Ajax Amsterdam, og ble derfor utlånt til Sparta Rotterdam31. januar2007 resten av sesongen. Fem dager senere spilte han sin første av 12 kamper for Sparta mot Roda JC. Etter sommerpausen returnerte han til Ajax.
Den 29. august 2008 meddelte Ajax at de hadde solgt Krohn-Dehli til Brøndby IF.[1] Han debuterte to dager senere på hjemmebane mod FC København i Brøndbys 1-0 seier. Han ble i løpet av høstsesongen kåret til «Månedens spiller» to ganger av bladet Onside. Michael Krohn-Dehli var med på å kvalifisere Danmark til VM 2010 i Sør-Afrika, men ble kort tid før avreise vraket fra den endelige troppen til mesterskapet.
Michael Krohn-Dehli skåret årets mål 2010 i den danske superligaen[2] i en kamp som Brøndby IF vant mot SønderjyskE.
