Wilson ble allerede mens han var i 20-årene Senior Deputy Commissioner of Police i Calcutta. Han var samtidig en ivrig tilhenger av speiderbevegelsen og byens District Scout Commissioner. I 1921 møtte han Robert Baden-Powell mens han besøkte India. Baden-Powell var britisk offiser og grunnlegger av speiderbevegelsen. Wilson ble i 1923 Camp Chief i Gilwell Park hvor ledertreningen for voksne ledere (Gilwell-treningen), ble startet i 1919. Senere ble Wilson leder av speiderbevegelsens Boy Scouts International Bureau, senere kjent som The World Bureau of the World Organization of the Scout Movement. Wilson og Baden-Powell ble senere nære venner.
Etter å ha vært leder for International Bureau i 15 år var han, i ytterligere fire år, ærespresident for The Boy Scouts International Committee.
Under andre verdenskrig ble Wilson i januar 1942 sjef for SOEs Scandinavian Section, og dermed også direkte overordnet for det norske kompaniet Norwegian Independent Company No. 1, som senere ble kjent som Kompani Linge. Wilson spilte en sentral rolle i Anglo-Norwegian Collaboration Committee, som fra 1942 koordinerte det tidligere noe haltende samarbeidet mellom SOE og den norske Forsvarets Overkommando.
Wilson besøkte Rjukan i 1945 i sin militære rolle og hadde da også flere møter med speiderledere i Norge. Et bilde fra besøket på Rjukan er utstilt i bygget på toppen av Krossobanen på Rjukan.
Etter krigen
I 1949 var han tilstede under speiderarrangementet Rover Moot i Skjåk. Knut M. Haugland var da hans, etter eget utsagn, "adjutant" og transporterte Wilson i bil til Skjåk.
Etter krigen reiste Wilson i seks år for å besøke speiderorganisasjoner verden rundt. Hans notater ble samlet i boken Scouting Round the World, utgitt i 1957. Han besøkte Norge flere ganger og pleiet kontakten med sine mange norske venner i årene etter krigen. Han var tilstede på NSFs landsleir i Bodø i 1964.
Blant John Skinner Wilsons ordener var også kommandør av St. Olavs Orden.
