Bandet spilte en blanding av flere stilarter som pop, rock, soul og punk, som de selv kalte «gatepop». Tekstene til John Olav Nilsen er utelukkende på norsk.
Historikk
Dannelse og NRK Urørt (2006–2008)
Bandet begynte å ta form seint i 2006, og i januar 2007 i Bergen var de fleste av bandmedlemmene på plass, med unntak av Alastair Guilfoyle og Tim H. Bjerke som kom inn på senere tidspunkt.
Bandet ble i 2008 Ukens Urørt[1] på NRK P3, og var også blant finalistene under kåringen av Årets Urørt i 2009. Bandet endte på 3.-plass i finalen. I februar 2009 deltok John Olav Nilsen & Gjengen på by:Larm i Oslo.
For sant til å være godt (2009–2010)
Bandet fikk kontrakt med selskapet Voices Music & Entertainment (VME) i februar 2009, og debutalbumetFor sant til å være godt ble utgitt 14. september2009. Platen fikk meget god mottakelse blant anmelderne. Terningkast 6 i Dagsavisen, Aftenposten, Bergen Tidende, Firdaposten og Lydverket. Terningkast 5 hos Dagbladet, VG og Bergensavisen. 6. mars 2010 mottok bandet gullplate for over 15000 solgte av debutplaten.
Den 22. september gikk albumet inn på 3.-plass på VG-listen topp 40 album, samt 1.-plass på VG-listen topp 30 norske album.
I slutten av 2009 ble For sant til å være godt kåret til årets norske album av blant annet Dagbladet, NRK Lydverket, Adressa, Aftenposten og flere.[2][3] I tillegg vant det også kritikertoppen for årets album blant alle album som kom ut i hele verden i 2009. Det er tredje gangen et norsk album vinner denne kåring siden den ble startet i 1989. Under Spellemannprisen 2009 den 6. mars 2010 vant de klassen rock for debutalbumet. De var i tillegg nominert i klassen årets nykommer.
Det nærmeste du kommer (2011)
Den 7. februar 2011 slapp de andre albumet Det nærmeste du kommer som høstet gode kritikker og debuterte på 1.-plass på VG-listen og på iTunes-listen. Albumet ble nominert til spellemannprisen 2011 i klassen rock.
Den 11. oktober 2011 spilte bandet under UKA11 i Trondheim.
Låten Hundeår var i 2011 den mest spilte låten på Nrk p1.
I september 2012 gav bandet ut albumet Den eneste veien ut. Og som de foregående albumene høstet det svært gode kritikker og gikk rett inn på 2.-plass på VG-listen og øverst på den norske iTunes-listen. Etter en omfattene høst og vinterturné avsluttet de sommeren 2013 som en av headlinerne på årets Øyafestivalen, igjen til strålende kritikker av NRK. John Olav var også nominert til årets tekstforfatter under Spellemansprisen som ble holdt i Stavanger i 2013.
Høsten 2013 kunngjorde John Olav Nilsen at bandet ville bli avsluttet. Til Bergens Tidende sa han blant annet: "Vi kommer alltid til å være en gjeng, vi bare tar oss fri fra å være et band "[4]. 16. november 2013 spilte John Olav Nilsen & Gjengen sin aller siste konsert hjemme i Bergen, på USF Verftet. Konserten ble utsolgt lenge før konserten, og på avskjedsturneen "Den lange veien hjem" spilte de også i Trondheim, Oslo og Stavanger.