Jevgeni Ossinovski er tospråklig estisk og russisk, og han har som politiker ønsket å dempe etniske spenninger i Estland. Han er sønn av den russiskfødte forretningsmannen Oleg Ossinovski, som er estisk statsborger og en av landets rikeste personer. Moren, Irina, er halvt russisk og estisk.[4][5][6]
I 2011 ble han valgt inn i Estlands riksdag, Riigikogu, fra Ida-Viru fylke. I 2013 ble han også valgt inn i bystyret i Narva.[7]
Han var Estlands utdannelses- og forskningsminister fra 2014 til 2015 og arbeids- og helseminister fra 2015 til 2018.[7] Han var også leder for Det sosialdemokratiske partiet fra 2015 til 2019.[8]
Ossinovski ble valgt inn i bystyret i Tallinn i 2017, og i 2022 ble han fritatt fra vervet i Riigikogu for å ivareta sine kommunalpolitiske oppgaver.[9] I 2024 støttet sosialdemokratene et mistillitsvotum mot borgermester Mihhail Kõlvart, som følge av en korrupsjonssak, og Ossinovski ble valgt til ny borgermester.[10]
^«Finance Minister Brings Up Ethnicity in Sparring With Education Minister, Opening Old Wounds» (på engelsk). ERR. 23. oktober 2024. Besøkt 15. april 2024. «Ossinovski is the son of Oleg Ossinovski, a naturalized citizen who is one of the country's richest men. Ossinovski also has roots in Estonia through his mother. He is equally fluent in Russian and Estonian and his loyalty is almost universally considered above reproach.»
