Conaway er kjent for sine roller i filmen Grease med blant andre John Travolta, og de amerikanske TV-seriene Taxi og Babylon 5. Han spilte også i den kortvarige fantasy-serien Wizards and Warriors fra 1983. I en tidlig episode av TV-serien Murder, She Wrote og i tre senere episoder senere i denne serien var han også med. Han hadde en rolle i filmen, Jawbreaker, som faren til en av tenåringsjentene. I 1988 opptrådte han en tjener i filmen Elvira, Mistress of the Dark. I 2001 spilte Conaway en FBI-agent i filmen Do You Wanna 'Know a Secret?. Han regisserte filmen Bikini Sommer 2 fra 2002.
Conaway gjennomgikk rehabilitering for rusproblemene sine i slutten av 1980-årene og senere snakket han åpent om sin avhengighet av medikamenter. I midten av 2000-årene hadde han imidlertid et tilbakefall og han opplyste at han hadde hatt et rusproblem helt siden tenårene.
Med støtte fra John Travolta tok Conaway kontakt med Scientologikirken for å takle sine narkotikaproblemer, mentale problemer og depresjon, selv om han ikke hadde tenkt å bli scientolog. I august2009 ble Conaway intervjuet av Entertainment Tonight og i intervjuet hevdet skuespilleren at han følte seg mye bedre etter å ha gjennomført et ryggoperasjon. Ifølge et intervju uttalte Conaway at han regelmessig bærer en kniv og at han ofte bar på en øks i sin ungdom. Grunnen til dette var angivelig at han vokste opp i New York som var dypt preget av kriminalitet og narkotikamisbruk, og han måtte kunne beskytte seg selv.
Den 11. mai2011, ble Conaway funnet bevisstløs etter en overdose av det som var antatt å være smertestillende medikamenter, og han ble tatt til et sykehus i Encino, California, hvor han ble oppført som i kritisk tilstand og i koma. Han forble i koma til han døde 27. mai 2011.
