I tenårene og de påfølgende årene opptrådte Sveistrup på ulike musikalscener på Fyn: Frøbjerg Festspil og Nyborg Voldspil. Han var også med i flere musikkband i hjembyen Odense, blant dem Crew, Kingsunderwear og CopyCats.[1] Sistnevnte band fulgte med Sveistrup under navnet Jakob Sveistrup Band, da Sveistrup kuttet ut jobben som skolelærer og valgte å satse på musikken. Sveistrup startet på lærerstudiet i 1995 ved Odense Seminarium, der han fullførte i 1999 med musikk som linjefag.
I 2003 ble han kjent i Danmark da han deltok i DR1s talentkonkurranse Stjerne for en aften, der han ble nummer fire med sangen «True to Your Heart».[2]
30. mai 2005 ga han ut debutalbumet Jakob Sveistrup, som solgte til gull og siden platina. Året etter ga han ut sitt andre album, Fragments, og samme året spilte han inn to sanger til Disney-filmen Lille kylling. I 2008 var han i gang med sitt tredje album, men finanskrisen gjorde at plateselskapet stoppet albumet og fristilte Sveistrup fra platekontrakten.
I januar 2015 innledet Sveistrup et samarbeid med Lars Rahbek Andresen som resulterte i albumet All In/All Out. Tittelen refererer til Sveistrups fullstendige satsing på musikkprosjekter. Han skrev og komponerte samtlige sanger, og finansierte siden hele utgivelsen. Albumet kom ut i mars 2016.
I 2018 ga han ut sitt fjerde album, In Your Face, da under navnet Sveistrup.[5][6]
