I 1997 kom han på 10.-plass ved USA-mesterskapet utendørs. USA-mesterskapet utendørs 2000 ble arrangert i form av OL-uttaksstevnet United States Olympic Trials, der han kom på 3.-plass, men tapte plassen på OL-laget hårfint (omhopp) for sin treningspartner Chad Harting.
Etter 10.-plass utendørs og 5.-plass innendørs i 2001 greide han bronse innendørs i 2002, med 5,62, bak Timothy Mack og Tye Harvey.[2] I 2003 fikk han medalje både utendørs og innendørs; han fikk gull innendørs med høyden 5,75[3], og sølv utendørs med 5,70, kun slått av Jeff Hartwig.[4]
USA-mesterskapet utendørs 2004 ble arrangert i form av OL-uttaksstevnet United States Olympic Trials. 5,80 meter sikret ham bronsen, og plass på USAs OL-lag ved sommer-OL 2004 i Athen. Ved USA-mesterskapet innendørs greide han bare 8.-plass med 5,60. Toby Stevenson ble innendørsmester dette året.[5]
Hans neste nasjonale medalje fikk han i 2008. Ved USA-mesterskapet innendørs fikk han delt bronse, sammen Toby Stevenson, bak Brad Walker og Rory Quiller.[6] I tillegg vant han det amerikanske OL-uttaksstevnet United States Olympic Trials. Også i 2009 fikk han medalje – denne gang delt sølv i utendørsmesterskapet, sammen Jeremy Scott. Brad Walker vant gullet, men alle tre medaljevinnerne fikk 5,75 som beste resultat.[7]
I 2010 fikk han sølv både innendørs[8] og utendørs.[9]Tim Mack ble USA-mester innendørs dette året, og Mark Hollis utendørs i 2010.
I 1997 deltok han ved Universiaden, der han kom på 7.-plass.
Han deltok i sitt første VM i 2003 – VM i friidrett innendørs 2003 ble arrangert i Birmingham i England. Han greide 5,65 i kvalifiseringen på andre forsøk, og gikk videre til finalen. I finalen greide han 5,40 og 5,60, deretter greide han 5,70 på første forsøk. Etter det rev han tre ganger på 5,75, og endte på 5.-plass, som beste utøver fra USA. Tyske Tim Lobinger vant gullet med 5,80. Senere på året, i august, deltok han også ved VM i friidrett 2003 i Saint-Denis i Frankrike. Han greide 5,70 på første forsøk, og sammen med lagkameraten Timothy Mack gikk han til finalen. I finalen hoppet Miles og Mack helt likt, og kom på delt 6.-plass. Italienske Giuseppe Gibilisco ble verdensmester, men ny italiensk rekord på 5,90. Ved IAAF World Athletics Final 2003 kom han på 5.-plass.
Sommer-OL 2004 i Athen var hans første OL. Han kvalifiserte seg til finalen med et hopp på 5,70, sammen bl.a. landsmennene Toby Stevenson og Timothy Mack. I finalen hoppet han 5,75, og endte på 7.-plass, mens Timothy Mack vant gull og Toby Stevenson fikk sølv.
I 2006 fikk han konstatert stressbrudd i tibia, noe han opererte i 2007. Det ble operert inn en metallskinne i beinet.[11]
Etter operasjonen kom han sterkt tilbake, og 2008-sesongen ble en sterk sesong. Ved sommer-OL 2008 vant han bronsemedalje. Han greide 5,70 i andre forsøk, stod over 5,75, og gjorde deretter 3 mislykkede forsøk på 5,80. Miles var den eneste fra USA i finalen, og australske Steven Hooker vant OL-gull med 5,96 – ny olympisk rekord. Han vant gull ved det årlige Prefontaine Classic i juni, og gull ved IAAF World Athletics Final i Stuttgart i september. I september ble det også arrangert stevne ved Brandenburger Tor i Berlin, for å markere starten på billettsalget til VM i friidrett 2009 i Berlin. I dette stevnet hoppet han 5,85, som var 3 cm over hans personlige rekord.[12]
VM i friidrett 2009 ble ingen suksess for Miles. Han kvalifiserte seg til finalen, med 5,55 meter, men i finalen rev han tre ganger på åpningshøyden 5,50.[13] Bedre gikk det i IAAF World Athletics Final i Thessaloniki, der han fikk sølv.
