Michaels ga ut sitt første soloalbum, A Letter From Death Row i 1998. Albumet ble brukt i sin helhet i filmen A Letter From Death Row som Michaels selv skrev, regisserte, og spilte i. Selskapet som produserte filmen ble startet av Michaels selv sammen med Charlie Sheen.
Michaels har også vært hovedperson i to sesonger av realityserien Rock of Love på VH1 – en noe avansert utgave av Ungkaren. Han vant kjendisversjonen av The Apprentice, sesong ni (2010), hvor han vant tilsammen 390 000 amerikanske dollar som gikk til hans utvalgte organisasjon American Diabetes Association (den amerikanske diabetikerforening).