Het WTA-tennistoernooi van Rosmalen (officieel Heineken Trophy) van 1999 vond plaats van maandag 14 tot en met zaterdag 19 juni 1999 in de Nederlandse plaats Rosmalen. Het was de vierde editie van het vrouwentoernooi, onderdeel van het tennistoernooi van Rosmalen 1999. Er werd gespeeld op grasbanen.
Titelhoudster Julie Halard-Decugis was als derde geplaatst – kort voor aanvang van het toernooi meldde zij zich echter af.
De als eerste geplaatste Française Sandrine Testud kreeg een vrijstelling voor de eerste ronde, maar verloor haar openingspartij in de tweede ronde.
De ongeplaatste Kristina Brandi uit Puerto Rico won het toernooi. In de finale versloeg zij de eveneens ongeplaatste Kroatische Silvija Talaja in drie sets. Brandi wist voor het eerst in haar loopbaan een WTA-toernooi op haar naam te schrijven. Het zou haar enige WTA-titel blijven. Zij incasseerde US$ 27.000 prijzengeld op dit toernooi.
De Belgische Dominique Van Roost was het tweede reekshoofd, en kreeg derhalve een vrijstelling voor de eerste ronde – zij bereikte de kwartfinale, waarin zij werd uitgeschakeld door de latere winnares. Haar landgenote Laurence Courtois wist eveneens tot de kwartfinale door te dringen – zij werd geklopt door de Bulgaarse Magdalena Maleeva. De derde Belgische, Sabine Appelmans, kwam niet verder dan de tweede ronde.
De Nederlandse Miriam Oremans wist door te dringen tot de halve finale – daarin moest zij haar meerdere erkennen in de Kroatische Silvija Talaja. Haar landgenote Kristie Boogert bereikte de kwartfinale, waar haar landgenote Oremans te sterk voor haar was. De overige twee Nederlandse deelneemsters, Amanda Hopmans en Seda Noorlander, konden na hun eerste optreden huiswaarts keren.
Titelverdedigsters Sabine Appelmans (België) en Miriam Oremans (Nederland) waren als derde geplaatst. Zij strandden evenwel reeds in de eerste ronde.
Het als eerste geplaatste Italiaanse duo Silvia Farina en Rita Grande won het toernooi. In de finale versloegen zij het als vierde geplaatste koppel Cara Black en Kristie Boogert in twee sets, met een tiebreak in de tweede set. Het was hun eerste gezamenlijke titel. Farina had daarnaast vier eerdere dubbelspeltitels met andere partners; Grande geen.
Behalve titelverdedigster Appelmans waren er nog twee Belgische deelneemsters. Dominique Van Roost speelde samen met Française Alexia Dechaume-Balleret, met wie zij het tweede reekshoofd vormde – zij bereikten de halve finale, waarin zij de duimen moesten leggen voor Cara Black en Kristie Boogert. Haar landgenote Justine Henin en de Australische Louise Pleming hadden de eerste ronde als eindstation.
Behalve titelverdedigster Oremans en finaliste Boogert was er nog een Nederlandse speelster. Amanda Hopmans en de Kroatische Silvija Talaja kwamen niet verder dan de tweede ronde.