Het eerste seizoen van de Amerikaanse sitcom Two and a Half Men werd oorspronkelijk uitgezonden op de commerciële televisiezender CBS vanaf 22 september 2003[1] tot en met 24 mei 2004. De hoofdrollen worden vertolkt door Charlie Sheen, Jon Cryer en Angus T. Jones en de nevenrollen door Marin Hinkle, Holland Taylor en Melanie Lynskey. Het seizoen telt 24 afleveringen.
Charlie Harper (Charlie Sheen) leidt een rustig leventje in zijn huis aan het strand van Malibu nabij Los Angeles en heeft aan vrouwen geen gebrek. Charlies leven wordt abrupt verstoord door zijn broer Alan Harper (Jon Cryer), die op een avond doodleuk zijn slaapkamer binnenwandelt en zegt dat zijn twaalfjarige huwelijk met Judith (Marin Hinkle) voorbij is. Charlie staat voor de 'verscheurende' keuze: zijn broer in huis nemen of zijn broer aan zijn lot overlaten. Dat laatste lijkt werkelijkheid te worden, maar dan ontmoet Charlie de tienjarige zoon van zijn broer: Jake (Angus T. Jones). Charlie en Jake hadden voorheen amper contact gehad met elkaar, maar het klikt meteen tussen het duo. Wanneer Alan zijn moeder Evelyn Harper (Holland Taylor) om raad vraagt, is Jake ontroostbaar. Charlie zegt aan Jake dat zijn vader weet wat het beste voor hun is. Charlie verandert echter zelf van mening vanwege de goede band die hij heeft met Jake en haalt Alan weg bij hun moeder. Voortaan woont Alan bij Charlie, naar eigen zeggen tot hij zijn huwelijk heeft gered...
Titelquote: Charlie, naast de kwestie pratend nadat Alan zegt dat Judith lesbisch is en dat ze samen kalfsvlees aten op restaurant.
Titelquote: Charlie, die de meeuwen beschrijft die Jake binnenliet op zijn kamer.
Titelquote: Charlie, die aan de taxichauffeur de fictieve ligging van Evelyns huis uitlegt.
Titelquote: Charlie, nadat hij inspiratie had verloren omdat zijn piano naar citroen rook. Noot: Eerste aflevering met Conchata Ferrell als Berta
Titelquote: Alan, wanneer hij een van de voetbalmoeders een rugmassage geeft.
Titelquote: Charlie, die een suggestie doet als Alan aankondigt dat hun moeder vermist is.
Titelquote: Charlie, die borstimplantaten beschrijft aan Jake terwijl de twee naar bikinisurfers op het strand kijken.
Titelquote: Charlie, waarom hij doodsbang is voor de confrontatie met de kinderen uit Jakes klas.
Titelquote: Rose, nadat Charlie zegt dat hij gelooft dat zij en Alan gewoon vrienden zijn.
Titelquote: Charlie, die Lisa begroet voorafgaand aan het feest.
Titelquote: Niet gesproken door een personage, maar een verwijzing naar Alans 'transformatie' (nieuwe look).
Titelquote: Berta, die Jake de geur van Prudence omschrijft.
Titelquote: Alan, die een meisje imiteert die door hem bezeten was na een eerdere dubbeldate met Charlie.
Titelquote: Charlie, die beseft dat hij niet kan betalen wat hij wil kopen. Noot: Eerste aflevering met J.D. Walsh als pizza-koerier Ted, later definitief hernoemd naar Gordon
Titelquote: Charlie, nadat Frankie hem heeft verduidelijkt dat ze geen seks met hem wenst.
Titelquote: Charlie, nadat Alan zijn gevoelens voor Frankie heeft uitgelegd.
Titelquote: Charlie, terwijl hij voor Alan probeert te verhullen dat Jake hechtingen nodig had na een basketbalongeval waar hij verantwoordelijk voor is.
Titelquote: Berta, over Charlie's ex-vriendin Jill die een geslachtsverandering heeft ondergaan.
Titelquote: Liz, als Charlie haar herinnert aan hun affaire op de huwelijksreceptie van Alan en Judith.
Titelquote: Alan, als Charlie heeft ontdekt dat Alan als kind een therapeut moest opzoeken.
Titelquote: Alan, die Charlie expliciete doch vergeefse instructies geeft om niets met zijn advocate te maken te hebben.
Titelquote: Jake, honderduit vertellend over zijn psychologe tegen zijn grootmoeder.
Titelquote: Charlie, die de vrouwen van Judiths vriendinnenclubje beschrijft.
Titelquote: Dr. Sperlock, Charlie's uroloog, testend of de verdoving werkt.