Tri-ethylfosfiet

Tri-ethylfosfiet
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tri-ethylfosfiet
Algemeen
Molecuul­formule	C6H15O3P
IUPAC-naam	tri-ethylfosfiet
Andere namen	fosforigzuretri-ethylester, tri-ethoxyfosfine
Molmassa	166,16 g/mol
CAS-nummer	122-52-1
EG-nummer	204-552-5
Wikidata	Q414714
Beschrijving	kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar[1]
H-zinnen	H226 - H302 - H315 - H319 - H332 - H335[1]
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338<[1]
LD50 (ratten)	1840 mg/kg
LD50 (konijnen)	2800 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,97 g/cm³
Smeltpunt	−112 °C
Kookpunt	156 °C
Vlampunt	54 °C
Goed oplosbaar in	organische oplosmiddelen
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Tri-ethylfosfiet is een kleurloze vloeistof met een karakteristieke, stekende geur. Tri-ethylfosfiet is het tri-ethyl-ester van fosforigzuur en wordt deswegen ook wel fosforigzuretri-ethylester genoemd.

Eigenschappen

Tri-ethylfosfiet is niet stabiel in water en hydrolyseert tot fosforigzuur en ethanol. In de organische synthese wordt tri-ethylfosfiet vaak toegepast als reagens in de zogenaamde Michaelis-Arboezov-reactie. Hierbij reageert het tri-ethylfosfiet met een alkylhalide tot een fosfonaat, dat vervolgens gebruikt kan worden om bijvoorbeeld alkenen te synthetiseren volgens de Horner-Wadsworth-Emmons-reactie.

${\displaystyle {\ce {P(OEt)3 + R-Br -> (EtO)2P(=O)R + EtBr}}}$

Tri-ethylfosfiet kan gemaakt worden door fosfortrichloride te laten reageren met ethanol in aanwezigheid van een base om het zoutzuur, dat ontstaat bij de reactie, op te vangen.

${\displaystyle {\ce {PCl3 + 3 EtOH -> P(OEt)3 + 3 HCl}}}$

Een andere toepassing is het gebruik in de katalyse als ligand. Het is een zacht ligand, dat meestal wordt gebruikt voor de coördinatie van metalen in lage oxidatietoestanden.

Externe link

•  tri-ethylfosfiet - International Chemical Safety Card

Bronnen, noten en/of referenties

1. MSDS Sigma Aldrich, Versie 4.0, Herzieningsdatum 14-4-2010