Tri-ethylboraat

Tri-ethylboraat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tri-ethylboraat
Algemeen
Molecuul­formule	C6H15BO3
IUPAC-naam	tri-ethylboraat
Andere namen	boortri-ethoxide, boorzuretri-ethylester
Molmassa	145,99 g/mol
SMILES	CCOB(OCC)OCC
CAS-nummer	150-46-9
Wikidata	Q417816
Beschrijving	kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar[1]
H-zinnen	H225[1]
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210[1]
LD50 (muizen)	2100 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,858 g/cm³
Smeltpunt	−84,5 °C
Kookpunt	117-118 °C
Vlampunt	11 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Tri-ethylboraat is het tri-ethylester van boorzuur en heeft als brutoformule C₆H₁₅BO₃. Het is een kleurloze, vluchtige vloeistof met een karakteristieke geur.

Eigenschappen

Tri-ethylboraat is een hydrolysegevoelige verbinding, die zich in water snel omzet tot boorzuur en ethanol. De omgekeerde weg, de reactie van ethanol met boorzuur in aanwezigheid van een katalysator, is de conventionele manier om tri-ethylboraat te maken. Het gaat hier om een evenwichtsreactie, die door in geschikte reactiecondities te werken, naar één richting verschoven kan worden (zie reactievergelijking):

${\displaystyle {\ce {B(OH)3 + EtOH -> B(OEt)3 + 3 H2O}}}$

Een andere, minder geschikte, mogelijkheid is om uit boortribromide en ethanol tri-ethylboraat te bereiden.

Toepassingen

In de organische chemie wordt tri-ethylboraat gebruikt om boronzuren te maken; dit zijn veelgebruikte verbindingen in de suzuki-reactie. Het trimethylboraat wordt echter vaker gebruikt voor deze reactie.

Bronnen, noten en/of referenties

1. MSDS Sigma Aldrich, Versie 5.0, Herzieningsdatum 25-7-2010