Threonine

L-Threonine
Structuurformule en molecuulmodel
▵ Structuurformule van L-Threonine
▵ Molecuulmodel van L-Threonine
Algemeen
Molecuul­formule	C4H9NO3
IUPAC-naam	Threonine
Andere namen	2-amino-3-hydroxybutaanzuur
Molmassa	119,12 g/mol
SMILES	CC(O)C(N)C(=O)O
CAS-nummer	72-19-5
EG-nummer	200-774-1
Wikidata	Q186521
Beschrijving	Doorzichtige kristallen
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Smeltpunt	256 °C
Oplosbaarheid in water	90 g/L
Goed oplosbaar in	water
Slecht oplosbaar in	ethanol
Evenwichtsconstante(n)	pKz1 = 2,63 (carboxyl) pKz2 = 10.43 (amino)
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Threonine (afgekort als Thr of T) is een hydrofiel aminozuur. Het is een van de twintig natuurlijk voorkomende α-aminozuren die voor eiwitsynthese wordt gebruikt. De zijketen van threonine bevat een polaire hydroxylgroep, dat interacties aan kan gaan met andere moleculen. In eiwitten speelt threonine een belangrijke rol bij de totstandkoming van de secundaire structuur en bij deelname aan posttranslationele modificatie.

Threonine wordt geclassificeerd als een voor mens en dier essentieel aminozuur, omdat het lichaam de verbinding niet zelf kan aanmaken en enkel uit voeding kan worden verkregen. Micro-organismen zoals E. coli kunnen het aminozuur echter wel zelf vormen, bijvoorbeeld uit asparaginezuur. Threonine wordt gecodeerd door de codons die beginnen met AC (namelijk ACA, ACC, ACG en ACU).

Biochemie

Synthese

In planten en micro-organismen wordt threonine gesynthetiseerd uit asparaginezuur via α-aspartyl-semialdehyde en homoserine.^[1] Homoserine ondergaat fosforylering; de ontstane fosfaatester wordt vervolgens gehydrolyseerd waarbij de OH-groep verplaatst wordt. Het threonine dat via deze weg gevormd wordt, vormt de basis van het natuurlijk voorkomende threonine dat de mens en dier nodig heeft. De aanbevolen dagelijkse hoeveelheid voor een volwassene bedraagt ongeveer 20 mg/kg.^[2]

Racemisch threonine kan worden bereid uit een alfa-functionalisatiereactie van crotonzuur met behulp van kwik(II)acetaat.^[3]

Stofwisseling

Threonine wordt op twee manieren gemetaboliseerd:

• Bij veel dieren wordt threonine omgezet in pyruvaat onder invloed van threoninedehydrogenase. Een tussenproduct in deze route kan thiolyse met CoA ondergaan waarbij acetyl-CoA en glycine ontstaan.
• Bij mensen is het gen dat codeert voor threoninedehydrogenase een inactief pseudogen,^[4] dus wordt threonine in het menselijk lichaam omgezet naar 2-ketobutyraat. Het mechanisme van de eerste stap is analoog aan dat van serinedehydratase, en men vermoedt dat de serine- en threoninedehydratasereacties waarschijnlijk gekatalyseerd worden door hetzelfde enzym.^[5]

Eigenschappen

Threonine werd in 1936 ontdekt door de biochemicus William Cumming Rose, als allerlaatste van de twintig α-aminozuren. Threonine heeft vier stereo-isomeren, maar alleen L-threonine is fysiologisch actief. Het stereo-isomeer L-allo-threonine is uiterst zeldzaam in de natuur.^[6]

L-Threonine (2S,3R) & D-Threonine (2R,3S)

L-allo-Threonine (2S,3S) & D-allo-Threonine (2R,3R)

Functies

Threonine is in hoge concentraties aanwezig in het hart, skeletspieren en het centrale zenuwstelsel. Het is nodig om de juiste eiwitbalans in het lichaam te behouden, en helpt bij de vorming van collageen en elastine in de huid.^[7] Daarnaast is het betrokken bij de leverfunctie (waaronder bestrijding van leververvetting), lipotrope functies in combinatie met asparaginezuur en methionine en de ondersteuning van het immuunsysteem door de productie van antilichamen en bevordering van thymusactiviteit.^[8] Andere voedingsstoffen worden beter geabsorbeerd wanneer threonine aanwezig, en het wordt daarom gebruikt als onderdeel bij de behandeling van geestelijke gezondheid.^[9]

Threonine is een voorloper van isoleucine en onbalans kan ontstaan als de synthese vanaf aspartaat onjuiste waarden heeft. Bij mensen kan een tekort aan threonine leiden tot prikkelbaarheid en een algemeen moeilijke persoonlijkheid. Threonine is aanwezig in eiwitrijke producten: vlees, zuivelproducten en eieren, en in kleinere hoeveelheden in tarwekiemen, noten, bonen en groente te vinden.

Zie ook

• Threose

Referenties

1. Raïs et al. (2001). Threonine synthesis from aspartate in Escherichia coli cell-free extracts: pathway dynamics. J Biochem 356 (Pt 2): 425–32. PMID 11368769. PMC 1221853. DOI: 10.1042/bj3560425.
2. Dietary Reference Intakes for Energy, Carbohydrates, Fiber, Fat, Fatty Acids, Cholesterol, Protein, and Amino Acids. Institute of Medicine, The National Academies Press, Washington, DC (2002), "Protein and Amino Acids", 589–768.
3. Carter, Herbert E. & West, Harold D. (1940). dl-Threonine. Organic Syntheses 20: 101.
4. Stipanuk, Martha H. (13 augustus 2013). Biochemical, Physiological, and Molecular Aspects of Human Nutrition - E-Book. Elsevier Health Sciences. ISBN 9780323266956.
5. (en) Bhardwaj, Uma & Bhardwaj, Ravindra. Biochemistry for Nurses. Pearson Education India. ISBN 9788131795286.
6. (1984). Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (Recommendations 1983). Pure and Applied Chemistry 56 (5): 601,603,608. DOI: 10.1351/pac198456050595.
7. (en) Jiracanichanun, N. et al. (2006). Threonine in Collagen Triple-helical Structure. Polymer Journal, Vol. 38, No. 4, pp. 400–403.
8. (en) Habte-Tsion HM, Ren M, Liu B, Ge X, Xie J, Chen R. (2016). Threonine modulates immune response, antioxidant status and gene expressions of antioxidant enzymes and antioxidant-immune-cytokine-related signaling molecules in juvenile blunt snout bream.. Fish Shellfish Immunol: 189-199. DOI: 10.1016/j.fsi.2015.11.033.
9. (en) Joana Gaifem, Luís G. Gonçalves, Ricardo J. Dinis-Oliveira (2018). L-Threonine Supplementation During Colitis Onset Delays Disease Recovery. Front. Physiol. 9 (1247). DOI: 10.3389/fphys.2018.01247.