Isoleucine

L-isoleucine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van L-isoleucine
Algemeen
Molecuul­formule	C6H13NO2
IUPAC-naam	(2S,3S)-2-Amino-3- methylpentaanzuur
Andere namen	L-isoleucine, Ile
Molmassa	131,18 g/mol
SMILES	CCC(C)C(N)C(=O)O
CAS-nummer	73-32-5
EG-nummer	200-798-2
Wikidata	Q484940
Beschrijving	veelvoorkomend aminozuur
Vergelijkbaar met	leucine
LD50 (ratten)	(intraperitoneaal) 6822 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Smeltpunt	288 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Isoleucine (afgekort tot Ile of I) is een van de twintig natuurlijk voorkomende aminozuren. Isoleucine bevat een alifatische zijketen en is dus een zeer hydrofoob aminozuur.

Isoleucine wordt gecodeerd door de volgende triplets: AUA, AUC en AUU.

De algemene formule R-CH(NH₂)-COOH waarbij R=-CH-(CH₃)-CH₂CH₃.

Isoleucine is naast leucine en valine een van de drie aminozuren met vertakte ketens (BCAA's).

Metabolisme

Ten opzichte van de andere BCAA's is isoleucine tussenliggend in zijn vermogen om eiwitsynthese te induceren (sterker dan valine, maar veel zwakker dan leucine). Isoleucine kan glucose-opname aanzienlijk verhogen en het gebruik van glucose tijdens inspanning. Isoleucine draagt niet bij aan glycogeensynthese.

Metabole ziekten

De afbraak van isoleucine is verstoord bij de volgende stofwisselingsziekten:

• Ahornsiroopurineziekte

• Gecombineerde malon- en methylmalonacidurie (CMAMMA)
• Methylmalonacidemie
• Propionacidemie

Isomeer

Verschillende vormen van Isoleucine
Naam	isoleucine	D-isoleucine	L-isoleucine	DL-isoleucine	allo-D- isoleucine	allo-L- isoleucine	allo-DL- isoleucine
Synonymen		(R)-Isoleucine	L(+)-Isoleucine	(R*,R*)- isoleucine		allo- isoleucine
PubChem	791	94206	6306	76551
EINECS nummer	207-139-8	206-269-2	200-798-2		216-143-9	216-142-3	221-464-2
CAS number	443-79-8	319-78-8	73-32-5		1509-35-9	1509-34-8	3107-04-8

L-isoleucine (2S,3S) & D-isoleucine (2R,3R)

L-allo-isoleucine (2S,3R) & D-'allo'-isoleucine (2R,3S)