Wiles reed drie jaar voor de Amerikaans-Duitse ploeg Specialized-lululemon en diens opvolger Velocio-SRAM. In 2016 reed ze voor het Australische team Orica-AIS, in 2017 voor UnitedHealthcare, in 2018 voor het Britse Trek-Drops[1] en vanaf 2019 voor Trek-Segafredo. In 2012 werd ze derde, in 2014 tweede en in 2015 won ze het eindklassement van de Tour de l'Ardèche. Op 18 juli 2015 ontsnapte ze in de tweede etappe van de Ronde van Thüringen; ze werd echter in de finale de verkeerde kant opgestuurd en werd daardoor slechts vierde, maar kreeg wel de prijs van de meeste strijdlust.[2] In dat jaar won ze ook het eindklassement van de Ronde van Nieuw-Zeeland en in 2017 won ze de Ronde van de Gila.[3]
In 2022 werd Wiles geopereerd aan een vernauwde slagader, maar hield desondanks te veel last en besloot in 2023 om te stoppen met wielrennen.[4]
Tayler Wiles heeft sinds 2014 een relatie met de Ierse wielrenster Olivia Dillon.[5][6][7]