N-propylbenzeen
n -propylbenzeen
Structuurformule en molecuulmodel
Algemeen
Molecuulformule
C9 H12
IUPAC-naam
n -propylbenzeen
Andere namen
propylbenzeen, fenylpropaan, isocumeen
Molmassa
120,19158 g /mol
SMILES
CCCC1=CC=CC=C1
InChI
1S/C9H12/c1-2-6-9-7-4-3-5-8-9/h3-5,7-8H,2,6H2,1H3
CAS-nummer
103-65-1
EG-nummer
203-132-9
PubChem
7668
Wikidata
Q288806
Beschrijving
Kleurloze vloeistof
Vergelijkbaar met
xyleen , cumeen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen
H226 - H304 - H335 - H411
EUH-zinnen
geen
P-zinnen
P261 - P273 - P301+P310 - P331
EG-Index-nummer
601-024-00-X
VN-nummer
2364
ADR-klasse
Gevarenklasse 3
LD50 (ratten)
(oraal ) 6040 mg/kg
Fysische eigenschappen
Dichtheid
0,86[ 1] g/cm³
Smeltpunt
−99,6[ 1] °C
Kookpunt
159[ 1] °C
Vlampunt
39[ 1] °C
Zelfontbrandings- temperatuur
450[ 1] °C
Dampdruk
2 Pa
Oplosbaarheid in water
0,06[ 1] g/L
Onoplosbaar in
water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C , 1 bar ).
n -propylbenzeen of isocumeen is een aromatische koolwaterstof met een scherpe aromatische geur. Het is een kleurloze brandbare vloeistof .
Synthese
n -propylbenzeen kan gesynthetiseerd worden via behandeling van broombenzeen en 1-broompropaan met natrium (Wurtz-koppeling ),[ 2] door behandeling van benzylchloride met ethylmagnesiumbromide [ 3] of di-ethylzink ,[ 4] door reactie van benzylmagnesiumchloride met di-ethylsulfaat [ 5] of ethyl-p-tolueensulfonaat [ 6] of via reductie van ethylfenylketon ,[ 7] methylbenzylketon [ 7] of propenylbenzeen .[ 8]
Ook alkylering van benzeen is een mogelijke syntheseweg. Mogelijke reagentia zijn cyclopropaan en aluminiumchloride [ 9] of waterstoffluoride ,[ 10] propeen en difosforpentoxide ,[ 11] 1-broompropaan en aluminiumchloride[ 12] of 1-propanol en aluminiumchloride.[ 13]
Toepassingen
n -propylbenzeen wordt gebruikt als oplosmiddel in de textielindustrie en in de organische synthese . Het kan selectief gedeprotoneerd worden op de benzylische positie met behulp van zeer sterke basen en kan aldus gebruikt worden bij de synthese van stilbeenderivaten zoals tamoxifen .[ 14] [ 15]
Toxicologie en veiligheid
n -propylbenzeen is irriterend voor de huid en ogen . Het is vermoedelijk een neurotoxine .[ 16] De stof is ook in vloeibare vorm erg brandbaar en de rook bevat veel roet . Een brandende hoeveelheid van deze stof moet met koolstofdioxide worden geblust.
Externe links
Bronnen, noten en/of referenties
↑ a b c d e f (en ) Gegevens van propylbenzeen in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA (geraadpleegd op 05 maart 2009)
↑ Fittig, Schaeffer en König, Ann. 149 , 324 (1869).
↑ Bert, Compt. Rend. 186 , 587 (1928)
↑ Schiff, Ber. 10 , 294 (1877); Paterno en Spica, Gazz. Chim. Ital. 7 , 21 (1877)
↑ Gilman en Hoyle, J. Am. Chem. Soc. 44 , 2621, 2969 (1922)
↑ Gilman en Beaber, J. Am. Chem. Soc. 47 , 523 (1925).
↑ a b Willgerodt en Scholtz, J. Prakt. Chem. (2) 81 , 387 (1910); Clemmensen, Ber. 46 , 1839 (1913); Schmidt, Hopp, en Schoeller, Ber. 72 , 1893 (1939).
↑ Klages, Ber. 36 , 622 (1903); Kunckell en Dettmar, Ber. 36 , 773 (1903)
↑ Grosse en Ipatieff, J. Org. Chem. 2 , 447 (1937)
↑ Simons, Archer, en Adams, J. Am. Chem. Soc. 60 , 2955 (1938)
↑ Truffault, Compt. Rend. 202 , 1286 (1936)
↑ Heise, Ber. 24 , 768 (1891); Konovalov, J. Russ. Phys. Chem. Soc. 27 , 457 (1895) [Bull. soc. chim. (3) 16 , 864 (1896)]
↑ Tsukervanik en Vikhrova, J. Gen. Chem. (U.S.S.R.) 7 , 632 (1937) [C. A. 31 , 5779 (1937)]
↑ Bucourt R.; Olier-Reuchet C.; Aitken D.J.; Husson H.-P. Tetrahedron Lett. 36 , 8221 (1995)
↑ A. Thurner, B. Agai en F. FaiglJ. Chem. Res. (S), 1998 , 158 - 159
↑ https://web.archive.org/web/20040914220717/http://www.scorecard.org/chemical-profiles/summary.tcl?edf_substance_id=103-65-1