N,N-dimethylacrylamide

N,N-dimethylacrylamide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van N,N-dimethylacrylamide
Algemeen
Molecuul­formule	C5H9NO
IUPAC-naam	N,N-dimethylprop-2-eenamide
Andere namen	DMAA
Molmassa	99,13 g/mol
SMILES	CN(C)C(=O)C=C
InChI	1S/C5H9NO/c1-4-5(7)6(2)3/h4H,1H2,2-3H3
CAS-nummer	2680-03-7
EG-nummer	220-237-5
PubChem	17587
Wikidata	Q15632705
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H302 - H311 - H331 - H319
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P280 - P305+P351+P338 - P311
Hygroscopisch?	ja
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos tot lichtgeel
Dichtheid	0,964 g/cm³
Smeltpunt	−20 °C
Kookpunt	171-172 °C
Vlampunt	77 °C
Dampdruk	93,3 Pa
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

N,N-dimethylacrylamide (afgekort tot DMAA) is een carbonzuuramide met een acryloylgroep.

Toepassingen

N,N-dimethylacrylamide wordt gebruikt als reagens voor de synthese van andere verbindingen, en als monomeer voor polymeren. Het polymeer van DMAA kan vocht absorberen en wordt dan zacht; in droge toestand is het stijf. Dat maakt het geschikt voor de productie van hydrogels en toepassing in contactlenzen. Polymeer van DMAA wordt ook gebruikt in cosmetica als UV-beschermer en in de coating van geneesmiddelen. Polymeren van DMAA kleven ook zeer goed op glas en tin.

N,N-dimethylacrylamide wordt in copolymeren gebruikt om de eigenschappen van het polymeer te verbeteren. Copolymeren met DMAA hechten of kleven beter en hebben betere antistatische eigenschappen. Het verhoogt bijvoorbeeld het draagcomfort van kunstvezels als nylon door het verbeteren van de waterabsorptie en de antistatische karakteristiek.^[1]

Toxicologie en veiligheid

N,N-dimethylacrylamide is een heldere, kleurloze tot licht gele en hygroscopische vloeistof. Ze is oplosbaar in water, alcohol en de meeste gangbare organische oplosmiddelen behalve n-hexaan. Het is een giftige en brandbare stof. DMAA kan gemakkelijk polymeriseren; bij opslag moet er een polymerisatie-inhibitor toegevoegd worden.

Externe links

• (en) Gegevens van n,N-dimethylacrylamide in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
• (en) Informatieblad van Inventec

Bronnen, noten en/of referenties

1. U.S. Patent 4458053, "Nylon comfort fiber containing poly(N,N-dimethylacrylamide)" van 3 juli 1984 aan Allied Corporation