Op 19 juli 2005 werd hij door president George W. Bush voorgedragen als rechter voor het Hooggerechtshof. Op 5 september van datzelfde jaar, na het overlijden van opperrechter William Rehnquist, werd deze voordracht door Bush echter veranderd: hij zou nu voorzitter van het Hooggerechtshof kunnen worden. De Amerikaanse Senaat stemde nog eens enkele weken later, op 29 september, in met die benoeming (78 stemmen voor, 22 stemmen tegen).
Tijdens de inauguratie van president Barack Obama op 20 januari 2009 maakte Roberts verscheidene fouten in de presidentiële eed. In latere verklaringen nam hij de verantwoordelijkheid hiervoor op zich.[1][2][3][4] De volgende dag, op 21 januari 2009, nam Roberts voor de tweede keer de presidentiële eed af, ditmaal zonder fouten.[5]
Kritiek op uitlatingen van president Trump
Op 21 november 2018 trad opperrechter Roberts naar buiten met een uitzonderlijke terechtwijzing van president Donald Trump vanwege een minachtende opmerking over federale rechters. De federale rechter van het Hof voor Beroep van het 9e Circuit, die Trumps presidentiële decreet had tegengehouden dat de toegang aan illegale immigranten op zoek naar asiel moest bemoeilijken, werd door de president in een tweet weggezet als een "Obama"-rechter.
Roberts reageerde hierop als volgt: "Wij hebben geen Obama-rechters of Trump-rechters, Bush-rechters of Clinton-rechters. Wat we wel hebben is een buitengewone groep van toegewijde rechters, die hun uiterste best doen om gelijkelijk recht te doen aan hen die voor hen verschijnen. Die onafhankelijke rechterlijke macht is iets waarvoor we allemaal dankbaar zouden moeten zijn."[6]