Raas blonk vooral uit in de klassiekers, waarvan hij er veertien won in zijn carrière. Zijn vijf (een record) overwinningen in de Amstel Gold Race leverden hem de bijnaamAmstel Gold Raas op.[1][2] In 1979 werd hij in Valkenburgwereldkampioen op de weg. Met Gerrie Knetemann en Joop Zoetemelk deelt hij het Nederlands record van gewonnen Touretappes: tien stuks. Overigens reed hij de Tour slechts twee keer uit: in 1976 en in 1978. Raas behaalde in totaal 145 wegzeges.
Voordat hij beroepswielrenner werd, behaalde Raas al successen bij de amateurs (Nederlands kampioen in 1973 en ritoverwinningen in Olympia's Ronde door Nederland).
In 1975 tekende Raas een contract bij de later vermaard geworden Raleighploeg van Peter Post. Hij vertrok daar reeds na twee seizoenen, wegens onenigheid over zijn positie in de ploeg. Raas wenste een beschermde rol in de klassiekers, maar Peter Post wilde hem die niet geven.
Omdat Frisol als sponsor aan het eind van het seizoen stopte, keerde Raas in 1978 terug bij Raleigh. Voor die ploeg brak toen een periode aan van grote successen, niet in het laatst door de bijdrage van Raas, die niet alleen zelf veel overwinningen behaalde, maar ook de hand had in zeges van ploeggenoten als Henk Lubberding en Leo van Vliet in Gent-Wevelgem, respectievelijk in 1980 en 1983.
In 1978 reed Jan Raas een opmerkelijke Tour de France. Hij won in Leiden de proloog, maar mocht na afloop niet de gele trui aantrekken als klassementsleider. De Tourdirecteur, Félix Lévitan besloot de uitslag van de proloog niet mee te laten tellen voor het klassement, omdat de regen het parkoers te gevaarlijk gemaakt zou hebben. Een merkwaardige beslissing voor een Tourdirecteur die er anders niet voor terugschrok renners over de zwaarste bergen in extreme weersomstandigheden te sturen. De werkelijke reden voor zijn beslissing had te maken met onenigheid tussen de Tourdirectie en de plaatselijke organisatie over de afdracht van sponsorgelden. De getergde Raas won daarop de volgende dag de etappe naar Sint-Willebrord met een voorsprong van 1 seconde, waarna hij alsnog de gele trui kon aantrekken. Ook de daaropvolgende twee dagen behield hij deze leiderstrui. Een andere opvallende prestatie in die Tour leverde hij in de 10e etappe naar Pau, de eerste die over de bergen voerde. Hier werd de Marie-Blanque bedwongen. Raas kwam in de eerste groep van 36 renners mee en werd zelfs derde in de rituitslag. Henk Lubberding won die rit. Dat Raas dat jaar goed op dreef was bleek ook uit zijn 18e plaats in de klimtijdrit naar de Puy de Dôme over 52,5 km. Raas eindigde dat jaar de Tour als 24e.
Raas reed in de Ronde van Frankrijk van 1982 één dag in de bolletjestrui van het bergklassement. Die trui had hij veroverd door in de proloog de snelste tijd neer te zetten over een beklimming die in het parkoers was opgenomen.
In 1983 kwam het tot een breuk met Peter Post, waarbij Raas opstapte en voor zichzelf begon.[3] Een groot deel van de renners ging met hem mee. In Kwantum Hallen-Yoko werd een nieuwe sponsor gevonden. Jan Gisbers en de Belg Guillaume Driessens werden aangetrokken als ploegleiders. Een val van Raas in Milaan-San Remo in 1984 markeerde zijn einde als actief renner: hij kwam nog wel terug, maar niet meer op het niveau dat hij had. Het verwachte succes binnen de nieuwe ploeg bleef voorts uit. Interventie van de sponsor leidde ertoe dat Driessens en Gisbers in het voorjaar van 1985 aan de kant werden gezet en dat Raas zelf ploegleider werd.
Als ploegleider was hij aanvankelijk succesvol: renners als Adrie van der Poel, Gerrit Solleveld, Jelle Nijdam, Jean-Paul van Poppel behaalden overwinningen in klassiekers en Touretappes. Na 1990 verdampte langzaamaan het succes, mede door gebrek aan nieuwe talentvolle aanwas vanuit de kringen der amateurs. Sponsors begonnen hierdoor ook hun belangstelling voor de wielersport te verliezen.
Waar andere Nederlandse ploegleiders (Post, Gisbers) in die periode daardoor noodgedwongen stopten, slaagde Raas er echter in opnieuw een sponsor te vinden in de Rabobank. Hoewel soms hoopvolle resultaten bereikt werden, bleek de sponsor eind 2003 ontevreden en werd Raas op een zijspoor gezet. In zijn column in het Algemeen Dagblad haalde hij met grote regelmaat zijn gram op de Rabobank, die hij niet meer bij naam wenst te noemen.
Belangrijkste successen als beroepswielrenner
Jan Raas in de proloog van de Tour de France van 1978
