Gammalinoleenzuur

Gammalinoleenzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van gammalinoleenzuur
Algemeen
Molecuul­formule	C18H30O2
IUPAC-naam	(6Z,9Z,12Z)-octadeca-6,9,12-trieenzuur
Andere namen	cis,cis,cis-6,9,12-octadecatrieenzuur, gamoleenzuur, γ-linoleenzuur
Molmassa	278,43 g/mol
SMILES	CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC(=O)O
InChI	1/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10,12-13H,2-5,8,11,14-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-,13-12-/f/h19H
CAS-nummer	506-26-3
PubChem	5280933
Wikidata	Q415885
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315 – H319 – H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 – P305+P351+P338
Opslag	bewaren bij −20°C
Fysische eigenschappen
Vlampunt	110 °C
Nutritionele eigenschappen
Type nutriënt	omega 6-vetzuur
Komt voor in	teunisbloem, bernagie
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Gammalinoleenzuur (cis,cis,cis-octadeca-6,9,12-trieenzuur) of GLA is een onverzadigd omega 6-vetzuur met drie dubbele bindingen dat in het lichaam uit linolzuur wordt gevormd.

Voorkomen

Gammalinoleenzuur is onder meer in teunisbloemolie te vinden. De zaden bevatten 7 tot 14% gammalinoleenzuur. In bernagiezaden zelfs 20 tot 27% (borageolie) en in zwarte bessenzaden 15 tot 20%. In zonnebloemolie, sesamolie, hennepzaadolie, saffloerolie, sojaolie, druivenpitolie en maïsolie zit deze olie ook zij het met een lager gehalte. Ook sommige schimmels bevatten deze olie.

Rol in het lichaam

Gammalinoleenzuur wordt in het lichaam met behulp van de vitaminen B3, B6 en C omgezet in de prostaglandinen 1 en 3. Deze hebben een vaatverwijdende invloed, werken bloeddrukverlagend, remmen ontstekingsreacties en gaan trombosevorming tegen. Ook wordt de aanmaak van cholesterol geremd.

Met behulp van co-enzym A en het enzym delta-6-desaturase wordt linolzuur omgezet in gammalinoleenzuur, waaruit weer dihomogammalinoleenzuur ontstaat. Via het enzym delta-5-desaturase wordt dihomogammalinoleenzuur omgezet in arachidonzuur, dat vier dubbele bindingen bezit en de immuniteit onderdrukt. Het enzym delta-5-desaturase kan geremd worden met onder andere alfalinoleenzuur uit lijnzaadolie.

Sommige mensen kunnen onvoldoende linolzuur omzetten en zijn aangewezen op onder andere teunisbloem- of borageolie.

Externe links

• (en) Gammalinoleenzuur op healthlibrary.epnet.com