Het seizoen 1968/1969 was het vierde jaar in het bestaan van de Enschedese voetbalclub FC Twente. De Tukkers kwamen net als de drie voorgaande jaren uit in de Nederlandse Eredivisie, waarin het derde werd. Naast de reguliere competitie nam de ploeg deel aan het toernooi om de KNVB beker.
Trainer Kees Rijvers had FC Twente voor het derde jaar onder zijn hoede. Opnieuw wist hij talentvolle spelers naar Enschede te halen, zoals Henk Houwaart van ADO en doelman Piet Schrijvers van DWS. Flip Stapper kwam van SC Heracles en de 18-jarige René Notten werd overgenomen van de amateurs van Pax Hengelo. Lloyd Rooks maakte dit seizoen zijn debuut voor FC Twente.
Tot de vertrekkende spelers behoorden Kick van der Vall (naar DWS) en de Joegoslavische keeper Zoran Mišić. Spitz Kohn stopte definitief om zich volledig op het assistent-trainerschap onder Rijvers te richten, een functie die hij als speler al twee jaar vervulde.
Het seizoen 1968/1969 leek lang bijzonder succesvol te worden voor FC Twente. Een gedenkwaardige wedstrijd vond plaats op 3 november, toen Ajax in Stadion Het Diekman met 5-1 verslagen werd. Twente zou zelfs na de 15e wedstrijddag ongeslagen en met één punt voorsprong op Feyenoord aan de leiding gaan in de Eredivisie. De daaropvolgende wedstrijd ging uit tegen Feyenoord met 3-0 verloren, maar FC Twente bleef het goed doen en na de 27e speelronde stond het op twee punten achterstand van Feyenoord, met een wedstrijd minder gespeeld.
De laatste zeven wedstrijden verliepen echter dramatisch. Slechts één duel (thuis tegen Holland Sport) werd gewonnen, de overige zes gingen verloren. Uit tegen Ajax werd met 2-0 verloren, nadat Eddy Achterberg bij een 0-0-stand in de 63e minuut voor een leeg doel had naastgeschoten. De voorlaatste wedstrijd tegen Feyenoord ging met 0-1 verloren, waarmee de Rotterdammers zich van het kampioenschap verzekerden. Twente eindigde als derde, op tien punten van Feyenoord en op zeven van Ajax.
Over de oorzaken van de gemiste kans op de landstitel is veel gespeculeerd. Tijdens een trainingskamp in het Zuid-Duitse Ruhpolding zou er een conflict ontstaan zijn tussen trainer Rijvers en de spelers Van Dijk, Drost, Houwaart en Stapper, die de gelegenheid te baat namen om 's nachts uit te gaan. Stapper zei daar later over: "Nu zeg ik dat ik domme dingen heb gedaan, waarvoor ik trainer Rijvers ook mijn excuus heb gemaakt. Tja, ik vond andere dingen weleens belangrijker dan presteren."[1] Zowel Van Dijk, Houwaart als Stapper zouden Twente na het seizoen verlaten. Ook Drost kwam op de transferlijst te staan, maar bleef ondanks interesse van Sparta bij Twente.
Het effect van het trainingskamp werd verder verminderd toen de eerstvolgende wedstrijd werd afgelast. In de drie daaropvolgende wedstrijden werd tweemaal gelijkgespeeld en eenmaal verloren (van Go Ahead). De relatie tussen Rijvers en topscorer Van Dijk werd verder op de proef gesteld toen bekend werd dat de speler een contract voor het volgend seizoen had getekend bij Ajax. Van Dijk zou zijn trainer hebben voorgesteld om hem niet meer op te stellen.[2] De laatste twee wedstrijden van het seizoen was Van Dijk geschorst.
Twente-spits Dick van Dijk werd met dertig doelpunten samen met Ove Kindvall topscorer van de Eredivisie. Theo Pahlplatz wist dertien keer het net te vinden. Twente won in totaal 21 wedstrijden. Vijf eindigden in een gelijke stand, acht gingen er verloren.
In de strijd om de KNVB beker werd Twente in de derde ronde door DWS uitgeschakeld. Door de derde plaats in de reguliere competitie plaatste de club zich voor de Jaarbeursstedenbeker 1969/70.
Vertrokken: Zvonko Bego (Bayer 04 Leverkusen), Spitz Kohn (gestopt), Zoran Mišić (Dinamo Zagreb), Paul Scheurink (Quick'20), Kick van der Vall (DWS)
Nieuwe spelers: Gerti Calot (AZC Zutphen), André Haafkes (DOS '19), Henk Houwaart (ADO), Job van Lenthe (Sportclub Enschede), René Notten (Pax Hengelo), Piet Schrijvers (DWS), Flip Stapper (SC Heracles)
ADO · Ajax · AZ '67 · DOS · DWS · Feijenoord · Fortuna SC · Go Ahead · Holland Sport · GVAV · MVV · NAC · N.E.C. · PSV · Sparta · Telstar · FC Twente '65 · Volendam