Caprolactam

Caprolactam
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van caprolactam
Structuurformule van caprolactam
Algemeen
Molecuul­formule C6H11NO
IUPAC-naam azepaan-2-on
Andere namen ε-caprolactam, 1-aza-2-cycloheptanon, 2-azacycloheptanon, capron PK4, cyclohexanon iso-oxime, extrom 6N, hexahydro-2-azepinon, hexahydro-2H-azepin-2-on (9CI), hexanolactam, NCI-C50646, stilon
Molmassa 113,16 g/mol
SMILES
C1CC(NCCC1)=O
CAS-nummer 105-60-2
EG-nummer 203-313-2
Wikidata Q409397
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H315 - H319 - H332 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Hygroscopisch? ja
Opslag Stevig gesloten houden
LD50 (ratten) (oraal) 1210 mg/kg
(huid) > 2000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vast
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,01 g/cm³
Smeltpunt 68 °C
Kookpunt 270 °C
Vlampunt 125 °C
Oplosbaarheid in water 4560 g/L
Goed oplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Caprolactam is een organische verbinding met als brutoformule C6H11NO. De stof komt voor als een witte hygroscopische vaste stof, die zeer goed oplosbaar is in water. Het is de bekendste vertegenwoordiger van de lactamen en wordt onder meer gebruikt voor de productie van nylon 6.

Synthese

De uitgangsstoffen van de productie van caprolactam zijn cyclohexanon (1), dat bereid wordt door fenol te hydrogeneren met waterstofgas, en hydroxylamine, dat bereid wordt uit ammoniumnitriet en zwaveldioxide. De reactie tussen beide stoffen leidt tot vorming van cyclohexanonoxime (2) via een nucleofiele additie. Als nevenproduct ontstaat hierbij ammoniumsulfaat. Vervolgens wordt het cyclohexanonoxime omgelegd tot caprolactam (3). Oleum (100% zwavelzuur met daarin nog eens 28% zwaveltrioxide) is hierbij de katalysator die de omlegging van de cyclische verbinding mogelijk maakt. Deze reactie wordt de Beckmann-omlegging genoemd.

Synthese van caprolactam
Synthese van caprolactam

De belangrijkste producenten van caprolactam zijn Fibrant, Lanxess, BASF en AlliedSignal.

Toepassingen

Door toepassing van een ringopeningspolymerisatie wordt caprolactam vlot gepolymeriseerd tot nylon 6 (een polyamide dat vooral bekend staat onder de merknaam Perlon[1]). Hieruit worden bijvoorbeeld eenvoudige textielvezels en films gemaakt, maar ook hoogwaardige en resistente garens voor technische toepassingen. Kleinere hoeveelheden caprolacatam worden ook gebruikt voor chemische synthese. Het aminozuur lysine kan bijvoorbeeld via het aminocaprolactam-tussenproduct uit caprolactam worden geproduceerd. In eerste instantie wordt de ring geopend door hydrolyse, waardoor het corresponderende ω-carbonzuuramine gevormd wordt. Vervolgens kan deze lineaire verbinding de polymerisatie van het caprolactam induceren:

Polymerisatie van caprolactam
Polymerisatie van caprolactam

Read other articles:

Season of television series Hell's KitchenSeason 5Region 1 DVD coverHosted byGordon RamsayNo. of contestants16WinnerDaniel Danny VeltriRunner-upPaula DaSilva Country of originUnited StatesNo. of episodes15ReleaseOriginal networkFoxOriginal releaseJanuary 29 (2009-01-29) –May 14, 2009 (2009-05-14)Season chronology← PreviousSeason 4Next →Season 6List of episodes Season 5 of the American competitive reality television series Hell's Kitchen began airing on the F...

 

У цій статті представлений огляд автомобільної промисловості в країнах по всьому світу. Сполучені Штати були найбільшим у світі автомобільним виробником за обсягом від перших років XX століття до 1980-х років, коли їх наздогнала Японія. У 2009 році Китай став найбільшим у світ

 

2002 Gosport Borough Council Election ← 2000 Gosport Borough Council election 2 May 2002 2004 → All 35 seats to Gosport Borough Council18 seats needed for a majority   First party Second party Third party   Party Labour Liberal Democrats Conservative Seats won 12 12 10 Popular vote 6,456 5,323 7,830 Percentage 32.8 27.1 39.8 Council control before election No Overall Control Council control after election No Overall Control Elections to Gosport Counci...

Isla Rita Ilha da Rita Ubicación geográficaCoordenadas 26°15′00″S 48°42′27″O / -26.25, -48.7076Ubicación administrativaPaís  BrasilDivisión Santa CatarinaEstado Santa CatarinaCaracterísticas generalesGeología ContinentalPunto más alto ()PoblaciónCapital no tienePoblación ? hab.Gentilicio no tiene[editar datos en Wikidata] Isla Rita (en portugués: Ilha da Rita) es el nombre de una isla continental que se encuentra situada en el océano Atl

 

«تعريف فوق الكتابة المالطية» - أولى القواعد المنشورة لكتابة اللغة المالطية الحديثة (1924م) رمز يستعمل للدلالة على علاقة التعريف في الرياضيات التعريف هو ذكر شيء تستلزم معرفته معرفة شيء آخر. والتعريف الحقيقي، هو أن يكون حقيقة ما وضع اللفظ بإزائه من حيث هي فيعرف بغيرها، والتعري...

 

Cet article est une ébauche concernant un chanteur suédois. Vous pouvez partager vos connaissances en l’améliorant (comment ?) selon les recommandations des projets correspondants. Danny Saucedo Danny Saucedo sur scène en 2011.Informations générales Surnom Danny Nom de naissance Daniel Gabriel Alessandro Saucedo Grzechowski Naissance 25 février 1986 (37 ans)Stockholm, Suède Genre musical Pop, dance Site officiel www.dannysaucedo.se modifier Danny Saucedo, né Daniel Gabrie...

Cattedrale di San CaniceStato Irlanda ProvinciaLeinster LocalitàKilkenny Coordinate52°39′24.4″N 7°15′25.72″W / 52.656778°N 7.257144°W52.656778; -7.257144Coordinate: 52°39′24.4″N 7°15′25.72″W / 52.656778°N 7.257144°W52.656778; -7.257144 Religionecristiana anglicana irlandese TitolareCanizio di Aghaboe DiocesiCashel, Waterford e Lismore, con Ossory, Ferns e Leighlin Stile architettonicoGotico Inizio costruzione1202 Completamento1285 ...

 

هذه المقالة يتيمة إذ تصل إليها مقالات أخرى قليلة جدًا. فضلًا، ساعد بإضافة وصلة إليها في مقالات متعلقة بها. (أبريل 2019) ميخائيل قريشي معلومات شخصية الميلاد 4 مايو 1976 (47 سنة)  الإقامة آلبورغ  مواطنة الدنمارك  الحياة العملية المهنة صحفي،  وكاتب سير  اللغات الدنماركية...

 

  本條目是介紹中華民國交通部已裁撤整併的機關部門。關於整併後的新單位,詳見「交通部鐵道局」。 交通部鐵路改建工程局Railway Reconstruction Bureau, MOTC(英語) 中華民國政府機構交通部鐵路改建工程局局徽基本信息所屬部門交通部主要官員任命者交通部部長組織編制內部單位5組、4室附屬機關3工程處任務編組3室、1施工區成立沿革成立日期1983年7月1日,​40年...

DodsworthPoster rilis teatrikalSutradara William Wyler Produser Samuel Goldwyn Merritt Hulburd Ditulis oleh Sidney Howard BerdasarkanDodsworth drama tahun 1934karya Sidney HowardDodsworth novel tahun 1929karya Sinclair LewisPemeranWalter HustonRuth ChattertonPaul LukasMary AstorDavid NivenPenata musikAlfred NewmanSinematograferRudolph MatéPenyuntingDaniel MandellPerusahaanproduksiSamuel Goldwyn ProductionsDistributorUnited ArtistsTanggal rilis 23 September 1936 (1936-09-23) Durasi...

 

New Zealand women's cricket team in Australia in 2007    Australia New ZealandDates 19 – 29 July 2007Captains Karen Rolton Haidee TiffenOne Day International seriesResults Australia won the 5-match series 3–2Most runs Karen Rolton (163) Melissa Bulow (163) Nicola Browne (159)Most wickets Sarah Andrews (9) Sarah Tsukigawa (10)Player of the series Nicola Browne (NZ)Twenty20 International seriesResults Australia won the 1-match series 1–0Most runs Kris Britt (39) Amy Sattert...

 

日本電氣總部大樓日本電気本社ビル日本電氣總部大樓概要類型摩天大樓用途辦公所屬國家/地區 日本地點東京都港區坐标35°38′58″N 139°44′53″E / 35.649444444444°N 139.74805555556°E / 35.649444444444; 139.74805555556高度高度180米技术细节建筑面积6,370平方米层数47建筑师日建设计地圖 日本電氣總部大樓(日语:日本電気本社ビル)是位於日本東京都港區的一座摩...

This article or section should specify the language of its non-English content, using {{lang}}, {{transliteration}} for transliterated languages, and {{IPA}} for phonetic transcriptions, with an appropriate ISO 639 code. Wikipedia's multilingual support templates may also be used. See why. (June 2022) Alcohol (Raksi or Madira) is Legal to produce 60 Litres of fermented beverage and distill 30 Litres Raksi per year for personal consum...

 

Subspecies of mammal Sumatran elephant Male Sumatran elephant in Aceh Province Cow and calf at Tesso Nilo National Park Conservation status Critically Endangered (IUCN 3.1)[2] Scientific classification Domain: Eukaryota Kingdom: Animalia Phylum: Chordata Class: Mammalia Order: Proboscidea Family: Elephantidae Genus: Elephas Species: E. maximus Subspecies: E. m. sumatranus[1] Trinomial name Elephas maximus sumatranus[1]Temminck, 1847 The Sumatran elephant...

 

Professional esports organization This article relies excessively on references to primary sources. Please improve this article by adding secondary or tertiary sources. Find sources: Rogue esports – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (February 2021) (Learn how and when to remove this template message) RogueShort nameRGEDivisionsLeague of LegendsRainbow Six SiegeRocket LeagueFoundedMay 2016 (2016-05)[1]LeagueLeague of Leg...

María Sandra Julià Julià Diputada en las Cortes Generalespor Castellón Actualmente en el cargo Desde el 17 de octubre de 2016 Final 10 de noviembre de 2019 Concejala en el Ayuntamientode Moncófar Actualmente en el cargo Desde el 2015 Información personalNacimiento 8 de octubre de 1971 (52 años)Castellón de la Plana (España) o provincia de Castellón (España) Nacionalidad EspañolaInformación profesionalOcupación Política Partido político Ciudadanos [editar datos en Wikidata...

 

Norwegian-British actor and DJ (born 1997) For other same name, see Thomas Hayes (disambiguation). Some of this article's listed sources may not be reliable. Please help this article by looking for better, more reliable sources. Unreliable citations may be challenged or deleted. (April 2018) (Learn how and when to remove this template message) Thomas HayesBorn (1997-03-07) 7 March 1997 (age 26)Akershus, NorwayOccupation(s)Actor, DJYears active2015–present Thomas Hayes (born 7 Marc...

 

This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: The Ottawa Hospital – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (May 2012) (Learn how and when to remove this template message) Hospital in Ontario, CanadaThe Ottawa HospitalGeographyLocationOttawa, Ontario, CanadaOrganizationCare systemPublic Medicare (Canad...

Східно-Африканський рифт У межах природно-географічного об'єкта Східна Африка Координати: 3°00′ пд. ш. 35°30′ сх. д. / 3.000° пд. ш. 35.500° сх. д. / -3.000; 35.500 Схематичне розташування Східно-Африканської рифтової зони Східно-Африканський рифт — ак...

 

Tiap antibodi mengikat antigen spesifik, dengan interaksi yang dianalogikan dengan gembok dan kunci. Antibodi (disingkat Ab), juga dikenal sebagai imunoglobulin (disingkat Ig),[1] adalah protein berukuran besar berbentuk huruf Y yang digunakan oleh sistem imun untuk mengidentifikasi dan menetralkan benda asing seperti bakteri dan virus patogen. Antibodi mengenali molekul unik milik patogen, yang disebut antigen.[2][3] Setiap ujung Y dari antibodi berisi paratop (dianal...

 

Strategi Solo vs Squad di Free Fire: Cara Menang Mudah!