Gilmour begon met voetballen in de jeugdopleiding van Rangers. Medio 2017 besloot de middenvelder deze club te verlaten en naar Chelsea te verkassen.[1]Frank Lampard werd in de zomer van 2019 aangesteld als nieuwe hoofdtrainer van Chelsea en onder zijn leiding zat Gilmour als ongebruikte wisselspeler op de bank tijdens de strijd om de UEFA Super Cup 2019 tegen Liverpool. Tijdens de vierde speelronde van de Premier League kwam hij wel in actie, toen hij tegen Sheffield United zes minuten voor het einde van de wedstrijd in mocht vallen voor Tammy Abraham. Die had met twee doelpunten Chelsea op voorsprong gezet, maar door een treffer van Callum Robinson en een eigen doelpunt van Kurt Zouma eindigde dit duel in 2–2.[2] In de zomer van 2021 werd Gilmour voor één seizoen op huurbasis overgenomen door Norwich City, waar hij tot 28 wedstrijden in alle competities kwam.[3] Na deze verhuurperiode vertrok de middenvelder definitief bij Chelsea.
In de zomer van 2022 verkaste hij voor een bedrag van circa tien miljoen euro naar Brighton & Hove Albion, waar hij voor vier seizoenen tekende.[4] Hij maakte op 4 september tegen Leicester City als invaller zijn debuut voor de club. Hij kwam in eerste instantie weinig aan spelen toe, maar had in april 2023 een fase van zeven competitiewedstrijden, waarin hij telkens tot speelminuten kwam. Hij speelde zeventien wedstrijden in zijn eerste jaar. In het seizoen 2023/24 was hij de vaste partner op het middenveld van Pascal Groß.
Gilmour speelde aan het begin van het seizoen 2024/25 nog twee wedstrijden voor Brighton, voor hij in augustus 2024 voor circa veertien miljoen euro verkaste naar Napoli, dat ook zijn landgenoot Scott McTominay aantrok. In Italië tekende de middenvelder voor vijf seizoenen.[5]
Zijn eerste doelpunt in de Schotse nationale ploeg maakte Gilmour op 17 oktober 2023, tijdens zijn tweeëntwintigste interlandoptreden. Op die dag werd een oefenduel gespeeld met Frankrijk. Gilmour mocht van Clarke in de basisopstelling beginnen en opende in de elfde minuut de score. Door twee treffers van Benjamin Pavard en doelpunten van Kylian Mbappé en Kingsley Coman ging de wedstrijd met 4–1 verloren. Gilmour werd veertien minuten voor het einde van de reguliere speeltijd naar de kant gehaald ten faveure van Stuart Armstrong.[9]
In mei 2024 werd Gilmour door Clarke opgenomen in de voorselectie voor het EK 2024 in Duitsland.[10] Later werd hij ook onderdeel van de definitieve selectie voor het toernooi.[11] Schotland werd in de groepsfase uitgeschakeld na nederlagen tegen Duitsland (5–1) en Hongarije (0–1) en een gelijkspel tegen Zwitserland (1–1).[12] Gilmour kwam op het EK in alle duels in actie. Zijn toenmalige clubgenoten Pascal Groß (Duitsland), Lewis Dunk (Engeland), Jakub Moder (Polen) en Bart Verbruggen (Nederland) waren ook actief op het toernooi.
.svg){kind=small}
.svg){kind=small}
