Aziridine

Aziridine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van aziridine
Algemeen
Molecuul­formule	C2H5N
IUPAC-naam	aziridine
Andere namen	ethyleenimine, azacyclopropaan
Molmassa	43,1 g/mol
SMILES	C1CN1
InChI	1/C2H5N/c1-2-3-1/h3H,1-2H2
CAS-nummer	151-56-4
EG-nummer	205-793-9
PubChem	9033
Wikidata	Q409141
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H225 - H350 - H340 - H330 - H310 - H300 - H314 - H411
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	geen
Carcinogeen	mogelijk (IARC-klasse 2)
EG-Index-nummer	613-001-00-1
VN-nummer	1185
ADR-klasse	Gevarenklasse 6.1
LD50 (ratten)	ca. 15 mg/kg
LD50 (konijnen)	ca. 4,2 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,8 g/cm³
Smeltpunt	−74 °C
Kookpunt	56-57 °C
Vlampunt	−11 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	322 °C
Dampdruk	(bij 20 °C) 21.300 Pa
Goed oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Aziridine of ethyleenimine is een chemische heterocyclische verbinding met een ringstructuur bestaande uit een aminegroep en twee methyleengroepen. Ethyleenimine is een kleurloze vloeistof met een sterke ammoniakgeur. Het is een zeer giftige en reactieve stof.

De term aziridine wordt ook gebruikt om van ethyleenimine afgeleide stoffen (derivaten) aan te duiden, bekomen door één of meer waterstofatomen te vervangen.

Structuur

De hoek tussen de bindingen in de ringstructuur van ethyleenimine is ca. 60°; dit is beduidend minder dan de normale hoek van ca. 109° die tussen de bindingen in koolwaterstoffen voorkomt. Dit geeft aan de ethyleenimine-ring een hoge ringspanning. De ringstructuur opent gemakkelijk, in de reactie van ethyleenimine met vele nucleofiele stoffen.

Synthese

Ethyleenimine kan onder meer bereid worden door de reactie van ammoniak met 1,2-dichloorethaan in de aanwezigheid van calcium- of bariumsulfaat.^[1]

Deze reactie kan ook plaatsgrijpen met 1,2-dibroomethaan of 1-chloor-2-broomethaan als uitgangsstof.

Aziridines kunnen geproduceerd worden door middel van de Wenker-aziridinesynthese en de De Kimpe-aziridinesynthese. Epoxiden kunnen in een aziridine omgezet worden middels de Blum-Ittah-aziridinesynthese.

Toepassingen

Aziridine wordt in de industrie gebruikt als intermediair product voor de synthese van andere stoffen en als comonomeer voor bepaalde polymeren. Aziridine wordt toegepast bij het crosslinken van polymeren. Het is tevens het reactieproduct van een zogenaamde aziridinatie.

Toxicologie en veiligheid

Aziridine is een licht ontvlambare, vluchtige en corrosieve vloeistof. De dampen kunnen een explosief mengsel vormen met lucht (explosiegrenzen ca. 35 tot 55 vol.%). Het kan polymeriseren onder invloed van zuren of waterstofsulfide; dit kan brand of ontploffing veroorzaken. Bij opslag moet aziridine gestabiliseerd worden; dat kan met natriumhydroxide.

Aziridine is corrosief voor de ogen, de huid en de luchtwegen. Inademen van de dampen kan longoedeem veroorzaken. De stof wordt ook door de huid opgenomen. Ze kan effecten hebben op de nieren, de lever en het centraal zenuwstelsel. De effecten kunnen met vertraging optreden. Blootstelling aan een hoge concentratie kan dodelijk zijn.

Aziridine wordt beschouwd als mogelijk kankerverwekkend voor de mens (IARC-klasse 2).^[2] De stof kan ook genetische afwijkingen veroorzaken in menselijke voortplantingscellen (mutageen). Het is ingedeeld in categorie 2.

Externe link

•  aziridine - International Chemical Safety Card

Bronnen, noten en/of referenties

1. U.S. Patent 3205224, "Aziridine production", van 7 september 1965 aan Phillips Petroleum Company. Gearchiveerd op 17 oktober 2019.
2. IARC Evaluatie van aziridine (1999).